Имя Орландо (Orlando) появляется в черновиках LotR очень рано - примерно в первой половине января 1938 года - при работе над 2-й рукописью Первой Главы (историю текстов я анализировал в заметке -
http://kryukov-a.livejournal.com/124417.html ), как один из элементов включаемого Толкином в текст театрального мотива («Весь мир - театр. / В нём женщины, мужчины - все актёры.»). Я считаю, что это имя вводилось Толкином как аллюзия на комедию Шекспира «Как вам это понравится» (собственно, это имя одного из героев: юного сына Роланда де Буа).
Герцог:
Вперед, вперед! Пора нам празднества начать,
И кончатся они - в том нет для нас сомнений -
Среди действительных и чистых наслаждений.
(Танцы).
Однако, почти сразу актуализировалась и заложенная в имени связь с Боярдовско-Ариостовским «Орландо». Хотя, собственно, эта связь была вложена уже в шекспировской комедии - Толкину лишь оставалось передать это имя от Эверарда Тука к Мило Бэрроузу (окончательные имена героев LotR), нанизав подряд имена Анжелики и Орландо. Кстати, при этом возникала забавная коллизия - с одной стороны Мило не любил отвечать на письма, а с другой стороны ариостовская поэма по объёму была как «Иллиада», «Одисея» и «Энеида» вместе взятые.
То есть вроде бы проникновение влияния на текст LotR ариостовской поэмы посредством Шекспира сравнительно очевидно. Касательно же имён в LotR от этого влияния остались только следы - например, имя Санчо.
Кстати давайте взглянем на рукописи Первой Главы издали.
Так в первой рукописи Главы благодаря Белладонне появляются такие итальянские имена как Семолина и Карамелла (и, заметим, среди монет хоббитов появляются дукаты). Вскоре после Орландо в тексте появляются имена Мелиссы (Ариосто) и Грисельды (Боккаччо, Чосер). В третьей рукописи мы встречаем: Козимо, Ото (Монтеверди), Фолько (Данте и Боккаччо).
Так что имя Орландо очень хорошо встаёт в этот ренессансно-итальянский строй (ну а так же и в более пространную группу романских имён вводимых Толкином в сиквеле «Хоббита»).
Однако, если копнуть глубже открываются любопытные детали.
Собственно боярдовско-ариостовский «Орландо» - надлежит рассматривать как один из этапов развития итальянской эпической традиции (от устной анонимной - к письменной авторской): они имеют отчётливую связь с кантари (конечно ещё в большей степени это касается пульчевской поэмы «Морганте») и с более пространным европейским контекстом. Кантари разрабатывали в основном сюжеты каролингского и бретонского циклов. И хотя больший упор приходился на первый, мы обратим наше внимание сейчас на второй; так, из бретонского круга романов Боярдо наиболее активно использовал прозаического «Ланселота» - а это, между прочим, и «Смерть Артура» в том числе! Что бы было понятно, на что я намекаю, напомню - что ещё в августе 37-го года Толкин продолжал работу над своей аллитерационной поэмой «The Fall of Arthur», отрывки из которой в начале 40-го он включит как пример аллитерационного стиха в лекцию “The Verse of Sweet’s Anglo-Saxon Reader”. А о влиянии «Падения» на LotR я уже много писал в другом месте. То есть можно сказать что имя Орландо - это один из мостиков соединяющих толкиновскую артуриану (кроме «Падения» сюда входит и статья о Гавейне) с текстом LotR.
И ещё такой момент: имя Орландо в изданный текст LotR не вошло; но заметим - оно ничем не лучше и не хуже таких имён как Перегрин или Палладин. В общем, всё дело в фамилии - среди Туков такое имя могло бы нам встретиться, но ни в коем виде не среди Брендибэков.