Первое побоище произошло спустя две недели - 23 февраля 1992 года. Манифестацию, посвящённую Дню Советской Армии и Военно-Морского флота, заявил вместе с другими оппозиционными организациями Союз офицеров во главе с подполковником Станиславом Тереховым. В ходе предварительных переговоров с ГУВД Москвы подполковник категорически настаивал на сборе людей у Белорусского вокзала. Начальник ГУВД Аркадий Мурашов столь же категорически возражал против этого места, предупреждая об оцеплении милицией и намекая на площадь Маяковского как более приемлемое для властей место сбора. Соглашение во время переговоров достигнуто не было. Но руководители «Трудовой России» уже после переговоров назначили местом сбора площадь Маяковского. Утром 23 февраля эта площадь оказалась оцепленной нарядами милиции и ОМОН, грузовиками и автобусами. Движению в сторону центра препятствовала колонна автомобилей, перегородившая улицу Горького. Но два соседних автомобиля по неизвестным причинам на какое-то время раздвинулись. Около 15 тысяч человек вошли в образовавшуюся брешь и двинулись по улице Горького к центру. После этого автомобили вновь загородили проход, в результате чего демонстрация была рассечена надвое.
Пришедших в движение по улице Горького встретили цепи ОМОН со щитами и дубинками. Первая в Москве за годы перестройки кровопролитная стычка между ОМОН и демонстрантами произошла у здания гостиницы «Минск», обнесённого строительными лесами. Во время схватки на крыше милицейского фургона показалась фигура молодого человека с красным знаменем. Через верхний люк фургона милиционеры втянули его внутрь машины. К фургону устремилась масса людей, которая принялась раскачивать автомашину, угрожая её перевернуть. Спустя короткое время тот же молодой человек со следами побоев и со своим красным знаменем оказался на лесах гостиницы «Минск». Там же появился Виктор Анпилов с мегафоном, затем генерал Альберт Макашов, пришедший к этому месту с противоположной стороны улицы Горького. На лесах были укреплены флаги родов войск. Митинг состоялся здесь же, у гостиницы. Возбуждение людей было настолько сильным, что требовало новых действий. Не желая расходиться, манифестанты проследовали от гостиницы «Минск» в сторону Арбата. Наткнувшись на преграду из грузовиков, загруженных бетонными плитами, они изменили направление движения, решив идти к американскому посольству. Однако и на этом пути встретили цепь ОМОН, угрожающе бьющую в такт дубинками о щиты.
Отличительной особенностью восприятия событий 23 февраля оппозицией было стремление избежать прямых обвинений в адрес непосредственных исполнителей из числа милиции и ОМОНа. Этот нюанс имеет большое значение для тех, кто пытается объективно разобраться в событиях, приведших к трагическому финалу 3-4 октября 1993 года. Сведения о том, что сотрудники милиции и ОМОН действовали против своей воли, под принуждением, под страхом репрессий, что они вот-вот восстанут против властей, - такие сведения неизменно циркулировали внутри оппозиции после всех стычек 1992-1993 годов. В частности, сразу после 23 февраля появился слух о том, что офицеры дивизии им.Дзержинского (4 тысячи военнослужащих этой дивизии 23.02.92 г. участвовали в операции против демонстрантов) якобы поголовно возмущены привлечением их к «грязной акции против народа».