Почему "неудачник"? 1960-63 годы для него были тяжёлыми. Начиналось всё вроде хорошо - в 1960м он закончил учёбу, стал "официальным" артистом, был принят в театр им. Пушкина. Но дальше работа "не пошла":
http://www.eg.ru/showbusiness/3255/ :
Первым местом работы отца был действительно Пушкинский театр. Его оттуда убирали, выгоняли. Почему - не знаю. Опять же, легенда не легенда, но рассказывают такую историю. Фаина Раневская в Пушкинском театре читает на доске объявлений: «Выговор артисту Высоцкому», «Артиста Высоцкого лишить всего на свете», «За пререкания артисту Высоцкому дать то-то, то-то». Удивляется: «Что же это за чудовище? Кто это?» А отец стоит рядом, говорит: «Это я». Она его с сочувствием обнимает: «Мальчик мой!» Она называла так - «мальчик мой» - только Станиславского, Пушкина и свою любимую собаку. С Высоцким у Раневской сохранились теплые отношения, он навещал ее в больнице. Потом отец пытался некоторое время работать в Театре миниатюр, оттуда его уволили с интересной формулировкой: «За полное отсутствие чувства юмора». У отца была абсолютная нереализованность на сцене. В Пушкинском театре Высоцкий играл Лешего в детском спектакле «Аленький цветочек». Мой товарищ актер Владимир Виноградов говорит, что костюм, в котором отец выходил на сцену, теперь как реликвию передают. А у отца было ощущение, что жизнь уходит, что он неудачник. Хотя уже были две большие роли в фильмах «Карьера Димы Горина» и «Штрафной удар». Но ему мало было, конечно. Кстати, и это правда, что Юрий Петрович Любимов сжег в своей пепельнице его трудовую книжку, в которой была записана куча взысканий, и завел ему новую.
Собственно, от этой актёрской безысходности он и стал писать песни.
1963. Выступление Владимира Высоцкого в Ленинграде. Фото 10-25 апреля:
https://picturehistory.livejournal.com/2887356.htmlhttps://tiina.livejournal.com/9973972.html