Для простейшего уведомления о проблемах получения сертификата можно использовать такой скрипт:

#! /bin/bash
ERROR_CODE=$(sudo -u le /opt/letsencrypt/dehydrated --cron 2>&1 | grep -Pzo '.*ERROR(.*\n)*')
HOST=$(hostname)
CHAT_ID="-123456789"
BOT_ID="bot123456789:AaBbCcDdHsTO3rTVZ2CQ"
if [ ! -z "$ERROR_CODE ( Read more... )