Взаимоотношения Руси и Ливонского военно-монашеского ордена уходят корнями в глубокую старину, и хотя стороны знавали и мирные дни, историю их соседства, как правило, связывают в войнами, коих было немало. Действительно, столько всего переплелось в этом противостоянии - конфликт религий, войны торговых корпораций, политические интриги и многое другое. История отношений русских земель, сначала представленных Новгородом, а затем Московским государством, и Ливонии была богата на конфликты, и в этих конфликтах хватало столь привычного для Средних веков символизма. Одним из символов противостояния стали две каменные твердыни на противоположных берегах реки Нарвы.
Первыми на западный берег реки Нарвы вышли датчане - они и построили так в XIII веке крепость с одноименным названием. Первые сведения о Нарве в русских летописях относятся в 1256 году: "В лето 6764. Придоша Свея и Емь и Сумь и Дидман со своею волостью и множество рати и начаша чинити город на Нарове". В некоторых русских документах того времени новое поселение фигурировало под названием Ругодив. В 1346 году датчане продали эти свои владения ливонским рыцарям, и с тех пор город Нарва и прилегающая к нему крепость стали форпостом на границе с владениями Новгорода. К концу XV века Новгород перестал быть самостоятельной политической силой и вошел в вассальную зависимость к стремительно усиливавшейся Москве. Великий князь Московский Иван III, обладавший ощутимыми внешнеполитическим амбициями, в 1492 году повелел воздвигнуть на русском берегу реки Нарвы, прямо напротив орденского замка, крепость. Согласно русским летописям, "повелением великого князя Ивана Васильевича заложиша град на немецком рубеже, против Ругодива города немецкого. На Нарове, на Девичьей горе на Слуде, четвероуголен и нарече ему имя Иванград". Ливонский хронист сообщал что крепость была расположена "прямо против города и замка Нарвы, принадлежащих благословенному Немецкому ордену в Ливонии, и настолько близко, что не будь реки по названию Нарова, расстояние между ними измерялось бы одним небольшим выстрелом аркебузы".
В российской историографии устоялось мнение, что Ивангород был построен как город-порт для налаживания прямых торговых контактов со странами Западной Европы, однако ливонцев, согласно хроникам, волновали лишь ивангородские укрепления, а не сам факт появления у русских торгового порта на Нарве, поэтому, вероятно, проект предназначался скорее для оборонительных целей. Дело в том, что 6 ноября 1492 года подходило к концу перемирие с Ливонским орденом, и хотя ливонские власти сами инициировали переговоры о его продлении, Иван III, очевидно, предпринял меры на случай чрезвычайной ситуации. В середине августа строительство ивангородской крепости было прекращено, и она на некоторое время была оставлена пустующей, поэтому фогт (наместник) Нарвы даже предложил магистру ордена совершить вылазку и разрушить замок, однако получил отказ. Построив крепость непосредственно напротив Нарвы, Иван III делал своеобразное политическое заявление и открыто демонстрировал силу. Крепость возводилась с такой поспешностью, что даже не были сделаны точные расчет необходимых стройматериалов, и уже в процесса работы внезапно выяснилось, что не хватает досок. Восполнить недостачу было решено при помощи местного населения в счет уплаты налогов. Как писал в послании магистру нарвский фогт, "теперь они хотят там брать пошлину досками весь этот год".
Сообщение о строительстве русскими новой крепости довольно быстро попало на Запад - так, например, хроникер из Данцига Каспар Вайнрайх относительно событий на востоке выделил в тот год лишь данный факт, зафиксировав что "тем же летом король Московии прибыл со всею силой в Ливонию против Нарвы и построил там во вред ордену замок". Ивангород был первой русской крепостью, построенной по регулярному плану - это был прямоугольный каменный замок с десятью башнями.
В начале 1493 года к Ивангороду были стянуты существенные военные силы, что всерьез обеспокоило нарвского фогта и магистра. Как они справедливо полагали, Иван III таким образом устраивал демонстрацию силы, рассчитывая после произведенного эффекта заключить новым мир с Ливонией на более выгодных для Москвы условиях. Так, в общем, и получилось - новый проект мирного соглашения имел ряд привилегий для московского князя, который уже начинал в международной корреспонденции именовать себя "царем всея Руси".
Уже в первые годы после постройки крепость получила "боевое крещение", подвергнувшись нападению шведов. В 1558 году в ходе Ливонской войны русские войска сами перешли реку и овладели Нарвой, после чего две крепости на какое то время стали единым оборонительным комплексом. Все XVI столетие Ивангород оставался щитом Московского государства на северо-западной границе, то и дело подвергаясь нападениям со стороны ливонцев, поляков и шведов, город и замок дважды переходили из рук в руки пока, наконец, не были переданы Швеции по условиям Столбовского мира 1617 года. Ливонский орден к тому времени уже давно прекратил существовать как отдельное государство, будучи поглощен Речью Посполитой - союзом Польского королевства и Великого княжества литовского. Лишь в ходе Северной войны в первой четверти XVIII столетия Россия вернула себе Ивангород - он был отбит у шведов в 1704 году и более уже не покидал состава русского государства.