Таганрог - удивительно красивый и интересный город (в особенности так называемый Старый Таганрог). Здесь расположено
множество старинных особняков и дворцов, которые заслуживают внимания любителей архитектуры и истории. Взять хотя бы улицу Фрунзе: на ней находится самый красивый дом города, дом Рафаиловича, а рядом с ним стоят дом Караспасова с чеховским флигелем во дворе (здесь часто гостил Антон Павлович), дом Дросси, где Чехов играл в любительских спектаклях, дом Рабиновича с прекрасными рельефными древнегреческими львами. Все эти здания внесены в Список объектов наследия Российской Федерации. Привлекательны также полутораэтажный особняк Хандрина на Александровской улице; замечательный и самобытный дом Шаронова с остроугольной башенкой и масками львиц, созданными М. Врубелем, и настенными росписями; дома Тер-Арутюнова и Рубанчика.
Конечно, нельзя обойти вниманием классические, «большие» достопримечательности Таганрога, такие как Каменная лестница, церковь Николая Чудотворца, Богудония, здание городской управы, многочисленные музеи и галереи, а также замечательные зелёные городские парки. Но в Таганроге есть и менее кричащие, но более своеобычные объекты, которые ни один истинный путешественник не должен упустить из виду.
Городские памятники особенно интересны. Среди классических (Ленину, Пушкину, Петру I, Чехову, а также Гагарину и Королёву) можно увидеть ну очень очаровательные и трогательные. Например, скульптурную композицию «Египетская пирамида», которая находится у входа в парк им. Горького. Композиция была отлита из бронзы и является иллюстрацией к эпизоду чеховской «Каштанки»: это пирамида, которую «строили» свинья, гусь и кот, а также стоящая рядом собачка. Другая интересная городская скульптура - это «Человек в футляре», созданный в 2010 г. Она также иллюстрирует один из чеховских рассказов и представляет собой фигуру учителя Беликова. Скульптура стоит у Таганрогской мужской классической гимназии, где Чехов учился и где он нашёл прототип для образа Беликова.
Памятник удивительной Фаине Раневской, родившейся в Таганроге, был установлен в 2008 г. перед домом № 10 по улице Фрунзе, где росла будущая великая актриса. Памятник представляет собой бронзовую скульптуру высотой более 2 м, созданную, как и «Человек в футляре», скульптором из Ростова Д. Бегаловым.