Ян Слайс, основатель Ольштына, выбрал хорошее место, в котором - после одобрения канонников капитулы варминской - построил Замок. Было это в 1346 году. Семью годами позднее возле Замка появился посёлок, который получил от капитулы городские права. Основатель города заботился о том, чтобы он быстро развивался.
В центре нерегулярных построек он выстроил рынок; от него шли две улицы. На рынке возвели Ратушу, а в восточной части вблизи заборов в 1375-1380 годах - готический костёл Святого Якуба. Для безопасности жителей Ян возвёл вокруг города крепостные стены с воротами. Стены до настоящего времени не сохранились. Город заметно увеличился в XV-XVI веках, переживая польско-тевтонскую войну в 1414 году. Через 26 лет Ольштын вступил в Прусский союз. После Тридцатилетней войны, в 1466 году Ольштын вошёл в состав Польши. В 1516-1521 годах не считая перерыва в один год, администратором капитулы варминской был Николай Коперник. Он подготовил замок для защиты города от тевтонских войск, самостоятельно занимался лечением жителей города, и ему ещё хватало времени на проведение астрономических исследований и наблюдений за небесными явлениями.
После 1722 года Ольштын оказался аннексированным Пруссией. В это время население города составляло 1770 жителей. В конце XIX века развитие Ольштына ускорилось благодаря строительству железной дороги. Это привело к оживлению хозяйственных и общественных отраслей города и окрестностей. В 1910 году Ольштын насчитывал уже более 33 тысяч жителей, а перед Второй мировой войной разросся ещё больше (вместе с гарнизоном) - более 50 тысяч человек. В 1945 году при освобождении Ольштына Красной армией был разрушен отступающими войсками вермахта на 40 процентов. После войны резиденция епископов и капитулы были перенесены из Фромборга в Ольштын.