Сергей Соболевский был внебрачным сыном Александра Николаевича Соймонова и бригадирши, вдовы Анны Ивановны Лобковой. Родители купили Сергею Соболевскому польское дворянство. Он получил отличное домашнее образование, но мать его баловала. В 14 лет был отдан в Благородный пансион в Петербурге, после окончания которого он собирался продолжить учебу в Петербургском университете, но его признали неблагонадежным, и Сергей Александрович, выйдя из пансиона по второму разряду с правом на чин XII класса, поступил на службу в Московский архив Коллегии иностранных дел - стал "архивным юношей". В Москве Соболевский зажил жизнью богатого повесы, давал обеды, попойки, блистал на балах и отдавался любовным похождениям.
В пансионе Соболевский учился с братом поэта Александра Пушкина Львом Сергеевичем. Через брата они с Пушкиным и познакомились. В 1826 году Пушкин возвратился после ссылки в Михайловское в Москву, и они сблизились с Соболевским, который предложил поэту поселиться у него в доме, который он снимал на Собачьей Площадке.
В этом московском домике, похожем на сельский, Пушкин прожил до своего отъезда в Петербург в мае 1827 года. В 80-х годах в нем уже располагалось питейное заведение. За время своего пребывания в Москве Пушкин вызвал на дуэль графа Ф.И.Толстого-американца и Соломирского Владимира Дмитриевича, внебрачного сына дипломата Дмитрия Павловича Татищева. Обе дуэли были расстроены при участии Соболевского. Позднее в 1836 году чуть не случилась еще одна дуэль Пушкина, на этот раз с племянником Ф.И.Толстого-американца, с Хлюстиным Семеном Семеновичем. И вновь Соболевский уладил дело и расстроил дуэль. Отсюда происходит гипотетическая уверенность друзей Пушкина, что если бы Соболевский был в Петербурге, то роковой дуэли на Черной речке бы не случилось. Но Соболевского не было, он был за границей, и роковая дуэль случилась.
После совместного проживания в Москве Пушкин и Соболевский встречались, когда бывали в одном городе, но назвать их отношения слишком близкими трудно. Переписка их не обширна, тематика далека от задушевности. Пушкин обсуждал с Соболевским денежные дела, дела житейские, а тональность писем циничная и насмешливая. Насмешки были направлены на сластолюбие и неумеренность в еде, так свойственные Соболевскому. Пушкин называет в этих письмах своего адресата «Калибаном» и «животом»…
Вересаев так описал Сергея Соболевского: "Высокий, плотный, с лицом сатира; всегда любил широко пожить, вкусно поесть и хорошо выпить; нахал и циник; его выходок и бесцеремонной шумливости многие совершенно не выносили, особенно дамы (жена Пушкина, жена Дельвига)".
Соболевский не был женат: сватался к княжне А. И. Трубецкую, но получив от нее отказ, остался холостым. Жил, "занимаясь финансовыми спекуляциями и ведением какого-то процесса, по окончании которого получил 104000".
На Собачьей Площадке именно Сергею Соболевскому пришла мысль заказать портрет Пушкина в домашней одежде, в халате, такой, как портрет А.С.Пушкина, написанный в 1827 году художником Тропининым и заказанный самим поэтом за 350 рублей.
Этот портрет был подарен Пушкиным Соболевскому « в виде сюрприза с разными фарсами». С портрета матерью Киреевского Елагиной Авдотьей Петровной, которая слыла хорошей художницей-любительницей, была написана маслом уменьшенная копия, размером около одной шестой от оригинала, чтобы Соболевский мог возить портрет с собой.
Летом 1827 года мать Соболевского умерла, не оставив завещания. Это пошатнуло его материальный достаток. В 1828 году он выходит в отставку «по здоровью» с намерением поехать за границу. На время отъезда свою обширную библиотеку и портрет кисти Тропинина Сергей Соболевский оставил Киреевскому, жившему в доме Елагиных, расположенного в приходе церкви Трех Святителей у Красных ворот.
По возвращении в Москву в 1833 году он у Елагиных получил портрет, но увидел, что это на тот портрет, что бы написан Тропининым, а копия с него. Он стал ругаться и выкинул портрет в окно. Авдотья Петровна Елагина приказала вернуть портрет, и была сердита на Соболевского, в полной уверенности, что он ошибся и не узнал подлинного портрета. Так прошло двадцать лет…
В середине пятидесятых годов князь Михаил Андреевич Оболенский, гофмейстер Высочайшего Двора, тайный советник, заведовавший Государственным древлехранилищем хартий, рукописей и печатей Оружейной палаты, в антикварной лавке Бардина, «известного плута и мошенника» (по словам Соболевского), увидел портрет Пушкина, который был в плохом состоянии, без подписи художника и продавался за 50 рублей.
Вот портрет князя Оболенского работы Карла Брюллова.
Князь купил этот портрет и решил показать его Василию Андреевичу Тропинину. Князь знал художника, Василий Андреевич писал портрет князя, когда князь был ребенком
И потом еще писал портрет князя в молодости в костюме "бандита".
Художник опознал в купленном князем полотне тот самый портрет, который он писал с Пушкина, который ходил к нему на Волхонку позировать для портрета. Так подтвердилось, что Соболевский был прав: у Елагиных хранилась копия портрета. Так портрет Александра Сергеевича Пушкина оказался в семье дочери московского купца первой гильдии Алексея Алексеевича Мазурина Александры, выданной замуж за князя Оболенского Михаила Андреевича.
Елагины стали проводить расследование, как и когда могла быть произведена замена портрета на копию. Версия была такова: у М.П.Погодина жил какое-то время художник Александр, который «был крепостной человек или же сводных или двоюродных братьев Топорниных». Этот художник брал портрет у Елагиных чтобы выполнить копию с него - так он зарабатывал себе на жизнь. По всей вероятности именно он и подменил портрет. Вполне возможно, что просто перепутал без умысла. Поэтому в лавке антиквара он продавался как портрет кисти неизвестного крепостного художника.
Портрет Пушкина работы В.А.Тропинина оставался в коллекции князя Михаила Андреевича Оболенского до его смерти в 1873 году. Некролог был напечатан в первом выпуске
"Русской старины" за 1873 год (страницы 294-297). Похоронен этот потомок Рюрика в своем селе Глухово Дмитровского уезда Московской губернии. Здоровье князя пошатнулось после смерти единственного сына Алексея Михайловича Оболенского, утонувшего в 1862 году. Обстоятельства его смерти не известны. В справочнике Василия Шереметевского «Русский провинциальный некрополь» нет никаких сведений о месте его захоронения.
Его дочь, Анна Михайловна княгиня Хилкова (в замужестве за князем Г. Д. Хилковым), внучка Мазурина, издала в 1875 году обширный том "Исследований и заметок князя М. А. Оболенского по русским и славянским древностям". Она же передала в дар Московской консерватории коллекцию музыкальных инструментов, собранную ее умершим братом Алексеем. Свою обширную библиотеку и собрание русских вещей и портретов князь завещал московскому архиву иностранных дел. Портрет Пушкина кисти В.А.Тропинина в 1909 году был продан Третьяковской галерее. С тех пор он там.
Его жена княгиня Александра Алексеевна Оболенская, рожденная Мазурина, дочь Алексея Алексеевича Мазурина, сестра Елизаветы Алексеевны Макаровой-Зубачевой, пожертвовавшей 600 000 рублей на возобновление Ивановского монастыря в Москве, умерла в 1885 году.
После ее смерти всем распоряжалась дочь Оболенских вдова княгиня Хилкова Анна Михайловна, умершая бездетной. Две ее сестры тоже не имели детей. Так пресеклась эта ветвь Рюриковичей.