Самый первый автомобиль, ездивший в Сочи примерно с 1898 года, был у начальника строительства Новороссийско-Сухумского шоссе, инженера Станислава Фомича Гофмана. Ездил инженер на этом автомобиле ещё не по всему протяжению шоссе, а только на отдельных коротких участках. В январе 1904 года он получил из Петербурга новый автомобиль «четырехместный с зонтом, защищающим седоков от дождя и лучей солнца».
С.Ф. Гофман ездил ежедневно на автомобиле на работу и с неё на свою собственную дачу на Мацесте. В последующие годы инженеры - строители шоссе получили ещё несколько автомобилей и мотоциклов.
В начале 20 века для Сочи и всего Черноморского побережья очень остро стоял вопрос путей сообщения. Морем, при отсутствии портов, доставлять пассажиров и грузы было очень сложно, а во время штормов - вообще невозможно. Создавались русскими и иностранными инженерами специально для нашего побережья проекты строительства железной дороги, трамвая, монорельсовой дороги. Министр путей сообщения князь М.И. Хилков обратил особое внимание на автомобильный транспорт. Причём энергичный министр лично решил проверить возможности автомобилей на Кавказских дорогах. В сентябре 1901 года состоялся пробег автомобилей по Военно-Грузинской дороге из Владикавказа в Тифлис протяжённостью около 200 вёрст. Пробег показал, что «Одна из труднейших по крутизне и продолжительности спусков и подъёмов дорога была легко пройдена экипажами городского типа без опасности для себя и других».
В конце августа 1903 г. министр М.И. Хилков предпринял поездку на автомобиле по Черноморскому береговому шоссе Новороссийск-Сухум.
Из Новороссийска выехали 5 автомобилей - марок «Де Дион-Бутон», «Панар и Левассор» и «Даймлер». В путь отправились вместе с Хилковым князь П.Д. Львов, граф С.И. Шуленбург, инженер С.Ф. Гофман, изобретатель первого российского автомобиля - инженер П.А. Фрезе и местные «дорожные» начальники Иваницкий и Бунякин.
В Туапсе к пробегу присоединился местный дачевладелец А.В. Квитко на своём паровом автомобиле «Серполлэ».
Впервые автомобили проехали по всему протяжению Новороссийско-Сухумского шоссе (500 верст) и даже 27 вёрст Краснополянского шоссе (скальный участок проехали, но дальше на р. Кепше мост только ещё строили, и потому пришлось вернуться в Адлер). Кое-где для проезда министра были сделаны временные мосты (на р. Небуг и р. Псезуапсе), по свидетельству очевидцев, на некоторых участках собрали острые камни, чтобы не повредились покрышки колёс. В Сухуме автомобили были погружены на пароход и вернулись в Новороссийск морем.
Развивая по ровной и прямой дороге скорость до 40 и более вёрст в час, автомобили, вследствие постоянных подъемов, спусков и крутых поворотов, лишёнными во многих местах парапетов, шли со скоростью 18 верст в час и вполне доказали осуществимость нового способа передвижения.
Участник пробега - Пётр Александрович Фрезе предложил установить сообщение по Черноморскому побережью на троллейбусах, получающих ток от центральных станций.
Вариант «автомобиля, приводимого в движение электрической энергией, получаемой от проводов вдоль пути, но ходящего не по рельсам, а по обычной дороге», был построен П. А. Фрезе и испытан в Петербурге ещё в 1902 году. Электрический ток собирались получать по системе Михаила Осиповича Доливо-Добровольского (который ещё в 1893 г. установил генератор трехфазного тока на Новороссийском элеваторе. Его 83 электромотора обслуживали все процессы, связанные с очисткой и транспортировкой зерна). Предлагалось устроить электростанции на реках, пересекающих 500-километровое шоссе, в том числе и на реке Сочи.
Партнёром П.А. Фрезе в создании предприятия стал предприниматель Г.Г. Елисеев, больше всего известный как владелец сети магазинов. (Кстати, 8 марта 2012 года на Невском проспекте после затянувшегося ремонта вновь открыт знаменитый «Елисеевский гастроном»).
Но проект не получил развития, так как началась русско-японская война, а затем первая русская революция. И поэтому регулярные автомобильные перевозки начались в Сочи только в 1909 году. Их организовал инженер путей сообщения В.Я. Белобородов.
Конечно, поехали по Черноморском побережью и легковые автомобили. В 1904 году на свою дачу в Сочи из Новороссийска приехал С.Ю. Витте. Регулярно проезжал в Гагры принц А.П. Ольденбургский. Были в Сочи частные предприниматели, дававшие автомобили в прокат.
В газете «Речь» в 1913 году публиковались очерки писателя А.С. Серафимовича о поездке на собственном мотоцикле по Черноморскому побережью. В очерке «Раб» описана работа сочинского шофёра тех лет: «Вот оно бы ничего, только времени своего нет, никогда нету - ни днем, ни ночью, ни в праздник. Если не в езде - будь начеку, никуда нельзя отлучиться, сейчас могут вызвать: ночью ли, на заре, спишь ли, обедаешь: "Ехать!" Все бросаешь, вскакиваешь,- господа не ждут. Сначала, по первам, аж когти в руль впустишь, до того каждую извилину, каждую ухабинку смотришь. А теперь вернулся из Туапсе,- в Сочи, из Сочи приехал,- в Гагры, вернулся из Гагр,- в Красную Поляну, приехал, - в Сухум, вернулся,- в Красную Поляну, вернулся,- опять в Красную Поляну,- до того осточертело! На поворотах дуешь, не уменьшая хода и без гудков,- не нагудишься. А сколько через это поразбилось: энтот оттуда молчком, а энтот - оттуда, а сами знаете, сколько поворотов, особенно на Краснополянском шоссе.
- Зачем же вы развиваете такую чрезмерную скорость?
- От дури. Ведь это как. Ходим мы от Сочи до Красной Поляны четыре, четыре с половиной часа - восемьдесят верст. А вот я понатужусь - да в три с половиной дойду. Господам лестно, хвастаются друг перед дружкой: "Вы во сколько доехали?" - "В четыре часа".- "А мы в три с половиной". И мне лишняя пятерка на чай перепадет, и в гараже я - молодцом...»
Ехали в Сочи отдыхать и на своих автомобилях. Т.Скупенский в книге «На лазурном берегу» в 1911 г. писал: «… на сентябрь, октябрь и ноябрь едет с севера фешенебельная богатая публика, чтобы продлить себе лето, греться на солнышке, купаться в море. Едут не только морем, но и на собственных автомобилях прямо из Новороссийска по прекрасному, теперь исправленному шоссе. Едут не только русские, но часто уже сюда заглядывают и иностранцы».