Улица возникла в 1830-е годы. О происхождении названия улицы существует несколько версий. Согласно первой из них, название происходит от бассейна питьевой воды, который питался от природных источников. По другой версии - от небольшого бассейна-фонтана, сооружённого в 1840-х годах поблизости от Бессарабской площади. По третьей версии, название улицы происходит от так называемой «бассейной канавы» - водосборного рва посередине улицы, куда в XIX веке были направлены сточные воды с Крещатика. По обе стороны канавы пунктирно стояли небольшие типовые здания. В конце столетия канаву засыпали, вместо этого сюда был расширен Бессарабский базар. Вдоль улицы возводились капитальные каменные дома по проектам известных архитекторов, большинство сооружений, возведённых на границе XIX-ХХ веков, сохранились до настоящего времени.
Чётная сторона улицы когда-то принадлежала к Лыбедской полицейской части и по городскому расписанию была отнесена к 4-му разряду, нечётная сторона принадлежал к Дворцовой части и относилась к 3-му разряду; в 1914 году всю улицу отнесли к 1-у разряду. В послевоенные годы на оси проезжей части был устроен пешеходный бульвар. Часть бульвара на участке от Бессарабской площади до улицы Шота Рустаели была ликвидирована в 2001 году.