Город был основан на холме высокого правого берега в нижнем течении реки Преголи на месте прусского городища Твангсте 1 сентября 1255 года как замок рыцарями великого магистра Тевтонского ордена Поппо фон Остерна и чешским королём Пржемыслом Отакаром II, войска которого пришли на помощь терпевшим поражения от местного населения рыцарям, которые, в свою очередь, были приглашены в Пруссию польским королём для борьбы с язычниками.
Календарик на 1992 год
По решению Потсдамской конференции 1945 года северная часть немецкой провинции Восточная Пруссия, вместе со своей столицей Кёнигсбергом, временно была передана СССР. Позднее, при подписании договоров о границах, Кёнигсбергская область полностью признана владениями Советского Союза.
Осталось 20 000 из 370 000 немецких жителей, живших в городе до Великой Отечественной войны. Хотя сразу после войны началась работа по адаптации немцев к новой жизни - выходила газета «Новое время» на немецком языке, организованы школы, где преподавание велось на немецком, - было принято решение о депортации немецкого населения из Калининградской области в Германию, куда почти все они были отправлены к 1947 году. Только некоторые специалисты помогали восстанавливать работу предприятий города и области вплоть до 1948 года и даже до 1949 года, но им не была предоставлена возможность получить советское гражданство, а впоследствии и они были депортированы в Германию, так же как принудительно выселены и с других территорий, потерянных Германией по итогам Второй мировой войны. Вместо них в город были переселены советские граждане.
Календарик на 1992 год
4 июля 1946 года, после смерти «всесоюзного старосты» М. И. Калинина, в его честь город Кёнигсберг Указом Президиума Верховного Совета СССР был переименован в Калининград, хотя Калинин не имел никакого прямого отношения к этому городу, а на карте страны уже были города Калинин (ныне - Тверь) и Калининград в Московской области (ныне - Королёв).
Календарик на 1992 год
После войны город стал заселяться быстрыми темпами, восстанавливалось производство. 7 ноября 1946 года на улицы города вышел первый трамвай. С 1946 года формирует свои коллекции Областной краеведческий музей (ныне Областной историко-художественный музей). В 1948 году начались занятия в Калининградском государственном педагогическом институте, нескольких техникумах и других учебных заведениях. Своих первых зрителей приняли кинотеатры. В 1958 году из Москвы был переведён Рыбвтуз, преобразованный в Калининградский технический институт рыбной промышленности и хозяйства (сейчас Калининградский государственный технический университет). В 1967 году педагогический институт был реорганизован в Калининградский государственный университет (ныне - Балтийский федеральный университет им. И. Канта). В 1966 году открыто Высшее мореходное училище (до 2012 года - Балтийская государственная академия рыбопромыслового флота).
Календарик на 1992 год
С 1953 по 1962 год на площади Победы стоял памятник Сталину. В 1973 году ратуша превращена в Дом Советов. В 1975 году пущен троллейбус. В 1980 в здании бывшей лютеранской церкви Святого Семейства открыт концертный зал. В 1986 году здание Кройцкирхи передано РПЦ.
Домик смотрителя моста. Календарик на 1992 год
Для иностранцев же город был закрыт полностью и, за исключением редких визитов дружбы из соседней Польши, иностранцами практически не посещался.
Старый город не восстанавливался, а руины замка были снесены в конце 1960-х годов, несмотря на протесты архитекторов, историков, краеведов и простых жителей города.
Изменения 1990-х годов, связанные с распадом СССР, положили начало новому этапу развития Калининградской области. В октябре 1996 года были проведены выборы мэра города, а потом и губернатора Калининградской области, начался подъём общественной жизни.
С 1991 года город открыт для международного сотрудничества с зарубежными странами, в первую очередь с Германией и Польшей, в сфере бизнеса, культуры и образования.
До 2010 года Калининград имел статус исторического поселения, однако приказом Министерства культуры России от 29 июля 2010 года № 418/339 город был этого статуса лишён, как и сотни других городов.