FLAC в Apple Losseless
iTunes никогда не поддерживал, да и вряд ли будет, формат FLAC - просто потому что существует Apple Losseless. Для прослушивания losseless-музыки в айтюнзе и на айподе мне очень помог бесплатный конвертор X Lossless Decoder (для Mac OS X).
Очень понравились многочисленные, но хорошо упорядочненые в GUI-версии, настройки. Конвертер может сам разбить один FLAC на треки, заполнить ID-теги, вставить обложки и отправить в библиотеку iTunes. Красота!
У меня первый альбом в формате без потерь :)