14 июля 1500 года, недалеко от Дорогобужа, на реке Ведрошь, русская армия встретилась с объединенной армией Великого княжества Литовского и Речи Посполитой. Русскими командовал воевода Даниил Щеня, литовцами и поляками - великий гетман Константин Остожский. Причина войны была прозаична - и те, и другие считали ряд земель своими, но на тот момент они были под контролем Великого Княжества Литовского. Речь идет про «верховские» княжества, то есть про земли в верховьях Оки и Северской Украины.
Польско-литовская армия была разбита чуть более чем полностью, с помощью классической схемы, успешно проверенной еще на Куликовом поле: поляки и литва ударили по русским, потом полки рубились примерно шесть часов, а в нужный момент в тылу литовской армии неожиданно для одних и ожидаемо для других нарисовался засадный полк, который и решил всю битву в пользу русских.
Надо отдать должное хладнокровию воеводы Даниила Щени, который точно выждал момент и ударил засадным полком в самую подходящую минуту. В результате разгром был полным, в плен попал даже командующий литовцев Константин Остожский.
В результате, по итогам войны, которая продлится после этого разгрома еще два года, почти треть Великого Княжества Литовского перешла под власть Москвы.