Здається, з двох форм - смілість і сміливість - сучасні мовці явно надають перевагу другій. Іноді перша навіть розглядається
як вияв суржика. Однак у словниках фіксується і смілість (а також смілий, сміло), причому з прикладів складається враження, що ця форма давніша. Чому з'явився суфікс -ив, і які перспективи смілості та похідних? (За моїми спостереженнями, сміло, сміліш викликають найменше несприйняття, смілий сприймається прохолодніше, а смілості уникають найбільше, однак це суто суб'єктивне враження).