Итак. Вариант первый.
Предполагается ехать из Москвы на машине (один водитель). Продолжительность 8 дней (9й день запасной)
Маршрут: Москва, Торжок, Великий Новгород, Питер, Выборг, Кронштадт, Гатчина, Сестрорецк (?), Псков
День 1
1. Москва -Торжок (~ 250км, 3-4 часа)
В Торжке останавливаемся перекусить и выгулять ребенка. Есть много церквей, да и вообще Торжок считается памятником исторической архитектуры. Есть что посмотреть.
2. Торжок - озеро Ильмень. Красивое, должно быть озеро. Приехать обязательно как минимум за час до сумерек. Чтоб найти место и поставить палатку. Жарим что-нибудь вкусное на костре, греемся, ночуем. СМотрим закат и рассвет. Утром сворачиваемся и едем дальше. Тут тонкое место: все сильно упирается в погоду. Как аварийный вариант (на случай дождей-снега и т.п.) можно доехать до Великого Новгорода и заночевать там.
http://org.novgorod.ru/list/182/ - список гостиниц Великого Новгорода
День 2
1. Озеро Ильмень - Великий Новгород. Множество старинных красивейших церквей. Детинец. Мясной Бор.
http://www.novgorod.ru/sightseen/ - эти и другие достопримечательности с подробным описанием.
2. Великий Новгород - Питер
День 3
Питер. Ну, тут без комментариев.
Хотя, пусть так. Первый день гуляем по основной части города. Набережные. Дворы-колодцы и сквозные дворы. Мосты.
В целом день отдыха от машины. Можно часть дня вообще проторчать в гостинице - дать ребенку возможность наползаться и накапризничаться.
День 4
Питер-Выборг-Сестрорецк (?) -Питер
Отдохнули? До Выборга порядка 150 км. В Выборге - старый город, замок, парк Монрепо. Ну и просто сам город, столько раз переходивший от одного государства к другому.
А в Сестрорецк имеет смысл заехать при хорошей или очень плохой погоде. Там - море. Ну ладно, Финский залив, но все-таки. Город-курорт на Балтике. Пляжи, сосны. Можно искупаться (если тепло) или посмотреть на волны, если холодно.
Я вот мечтаю посмотреть на шторм. Как 3 метровые волны разбиваются о камни и разлетаются сотнями брызг.
День 5
Питер- Кронштадт-Петродворец-Гатчина-Питер.
Это - по ближайшим окрестностям Питера. Минимум на машине - максимум ножками. Возможно имеет смысл взять кенгурюшку для ребенка. В петергофе немало лестниц, и, насколько я помню, пандусов там не было.
День 6
Питер. Ребенок отдыхает. Можно рискнуть и пойти в Русский музей. Особенно, если день шестой выпал на будни. Залезть на колонаду Исакиевского. Сходить в Юсуповский сад.
День 7
Питер-Псков. (около 300 км). В Пскове - красивейшая крепость, кремль.
http://www.etovidel.net/sights/city/pskov День 8
Псков-Москва
Плюсы:
Ехать относительно недалеко. Для маленького ребенка это важно (устает сидеть).
Места не далекие от цивилизации. "В случае чего" рядом и аптека, и больница, и магазины. Ну и вещей можно брать не слишком много.
Для ребенка мало отличается от "домашней жизни". А родители могут пользоваться коляской, а не кенгурюшкой и дать отдохнуть спине.
Минусы:
Прохладно, особенно если ехать не летом.
Большинство интересных экскурсий мимо - ребенок (мой) в музее и т.п. больше получаса не выдержит.
Маленький контраст с "домашней жизнью" (Принцип: отдых для родителей - смена деятельности не совсем выполняется).