Як вже згадувалося, Кирило Ружинський помер десь у часовому проміжку між 1598 та 1602 роком (при цьому ми орієнтуємося на відомий з документів час введення у спадщину його сина і другий шлюб панії Кирилової Ружинської). Отож теоретично міг бути учасником молдавського походу Станіслава Жолкевського проти Михая Хороброго (
ми знаємо про цей похід з епопеї «Сім князів на один престол» :-) ) - там значився якийсь не названий на ім’я Ружинський. Однак все-таки ймовірніше, що то був син Кирила, Роман Ружинський. Народився він орієнтовно у 1575 році, отож на початку 17-го століття був саме у розквіті сил.
По всьому судячи, Роман Ружинський як не можна краще пасував до свого бурхливого часу і не цурався найризикованіших пертурбацій. Досить сказати, що він «перший і єдиний зі свого схизматицького роду» перейшов у католицизм (попри те, що за прикладом батька і дядька був записаний у члени Львівського братства), його-ж таки першим з Ружинських стали називати Наримунтовичем. Правда, трапилося це під кінець Романового життя, коли він вже здійснив свою авантюрну подорож на схід, в охоплене Смутою Московське царство.
На епопею з Лжедмитрієм І Роман запізнився, але ж саме цим чи то царевичем, чи то самозванцем справа не закінчилася. Після Лжедмитрія І з’явився Лжедмитрій ІІ, пан Роман встиг вже занудьгувати - після молдавського походу він тільки й зумів, що повоювати проти татар, погромити рокошан в битві під Гузовом і от уже цілих півроку сидів без діла, отож вирушив розвіятися, а заодно й підправити своє матеріальне становище. Справа в тому, що, вибираючись у подорож, либонь, розраховуючи на майбутню здобич, Роман Кирикович заставив майже всю свою маєтність і наробив силу боргів. Заслуженину предків - Ружин і Котельню - заставив, набрав, що тільки міг, у борг без застави, попрощався зі своєю дружиною Софією, якій на потіху і прожиток залишилася тільки Паволоч з навколишніми селами, і вирушив у північно-східному напрямку. За компанію його супроводжував сильний збройний загін з кількох тисяч чоловік.
З Лжедмитрієм ІІ вони зустрілися в Орлі, головнокомандуючим військ Самозванця чи то пак «царика» був тоді певний Міховецький. Однак, хоча той мав неабиякі заслуги і вплив на «царика», якому і подав ідею назватися Дмитрієм, Ружинський зумів відтіснити його від командуванням, а потім, після якоїсь випадкової сварки, убив.
Далі відбулася батальна історія, яка гідна пера Дюма, а не мого скромного. На чолі 15-тисячної армії Лжедмитрій з Ружинським вирушили з Орла назустріч військам Шуйського. Основною ударною силою Шуйського були німецькі найманці. Їх командири, Ламсдорф, Берг і фон-Аален запропонували Ружинському свої послуги, обіцяючи перейти на бік Лжедмитрія. Пропозицію радісно прийняли, однак німці, на сором своїй витримано-нордичній репутації, перед битвою перепилися і не встигли схилити підлеглих до виконання задуманого плану. В результаті саме німецький загін стримав натиск військ Лжедмитрія і прикрив відступ царської раті. Озлоблений Ружинський, запідозривши зраду, наказав відтепер не залишати живим жодного німця. Наступного дня, 24 серпня 1608 року, Ружинський розгромив царські війська і змусив їх рятуватися втечею. Щойно тепер Ламсдорф запропонував своїм людям перейти до іншої воюючої сторони. Однак підтримало його всього 200 чоловік, решта побоялися за свої сім’ї, що залишилися в Москві. Як виявилося, вони добре зміркували: хоча 200 перебіжчиків прийшли в табір Самозванця добровільно, пропонуючи свої послуги, Ружинський все-таки наказав їх перебити, що й було виконано.
Після перемоги під Болховим дорога на Москву була відкрита, отож Самозванець зі своїм військом розмістилися біля столиці, в селі Тушино - воно й дало йому ім’я, під яким Лжедмитрій ІІ відомий в російській історії, себто «тушинський вор». Тут він і провів півтора року, за цей час князь Роман зумів остаточно вибитися на чільне місце, підпорядкувавши собі всіх впливових союзників Лжедмитрія і залякавши його самого.
Супротивники теж визнали лідерство Ружинського. «В перемирному договорі царя Шуйського з поляками, укладеному в 1608 році, підтримка Самозванця поляками виставлена як головний докір, причому поіменно згадані лише Ружинський і, вже після нього, Адам Вишневецький».
Надалі, якщо хто пам’ятає російську історію, події повернулися так, що свої сили в ролі гравця і претендента на нову корону вирішив випробувати сам король Сигізмунд. Намагаючись привернути до себе численних підданих Речі Посполитої, які волочилися по Московській державі, він вислав посланців таки до Ружинського, пропонуючи йому перейти на бік короля і привести з собою кого тільки вдасться. Ружинському до того часу «царик» обрид, отож він охоче згодився, вступив у переговори і провів відповідну агітаційну роботу.
Хоча Самозванець № 2 мав репутацію людини недалекої, він все-таки помітив, що за його плечима щось коїться. У відчаї він кинувся до князя Романа, вимагаючи пояснення, однак той не відчував вже потреби стримуватися і пригрозив побити «царика» булавою. Переляканий Самозванець втік до Калуги, а зрадливий волинський князь вирушив до королівського табору.
Він не здогадувався, що кара Божа вже недалеко: навесні 1610 року князь Ружинський занедужав, а там і помер (8 квітня 1610 року). Його родич і теж учасник походу, Адам Григорович Ружинський Наримунтович, привіз тлінні останки волинського князя до Києва. Там його в домініканському монастирі й поховали.
Хто мав найбільші підстави оплакувати відважного воїна, що так несподівано і нефортунно покинув цей світ, то це його невтішна вдова. Як пам’ятаємо, залишилася вона в доволі скрутних обставинах, так що в 1613 році сподвижники князя Романа просили короля якось підтримати бідну жінку, покійний чоловік якої майже все своє майно витратив на ратні потреби. Однак пані Софія і сама не так легко опускала руки і, чесно кажучи, не дуже й потребувала чиєїсь підтримки. Час би нам з цією дамою познайомитися ближче.