В 46 году до Рождества Христова Гай Юлий Цезарь захотел уточнить продолжительность календарного года. Астрономы выяснили: год длится 365 суток и 6 часов. Эти 6 часов обычно не считаются, поэтому ежегодно остаётся лишних четверть суток. С течением времени это привело бы к значительному сбою системы календаря. Во избежание этого греческий астроном Созиген предложил считать каждые первые три года простыми, продолжительностью в 365 суток, а к февралю каждого четвёртого года прибавлять накопившуюся разницу в одни сутки: тогда февраль будет составлять 29 дней, а год - 366 дней. И такой год называть «високосом» (или високосным годом). Это летосчисление распространилось у всех народов, входивших в состав Римской империи, и получило название юлианской системы.
Земля делает годовой оборот вокруг Солнца не за целое число дней (365), а за 365 суток и 6 часов (точнее - 365 суток 5 часов 48 минут и 46 секунд). Чтобы не отставать от космических процессов, александрийские астрономы разработали календарь, в котором каждый год, кратный четырём, имел дополнительные сутки в феврале.
В мире живут более четырёх миллионов человек, чья дата рождения официально зарегистрирована на этот день. Это составляет всего 0,069 % населения Земли.
В одноимённом рассказе Анатолия Алексина 12-летний мальчик влюбляется в одноклассницу, выполняет её мелкие поручения и добивается приглашения на каток. Выясняется, что одноклассник мальчика тоже приглашён на каток в этот же вечер. Когда они пытаются выяснить у неё, в чём дело, она предлагает им «решайте этот вопрос, как мужчины» и с удовольствием наблюдает их драку. Лишь после этого мальчик вспоминает, что пригласила она их на 29 февраля невисокосного года, то есть на несуществующий вечер.
Вероятность родиться 29 февраля равна 1:1461 (0,068 %) для Юлианского календаря или 97/(365*400+97) (0,066 %) для Григорианского календаря.
Учёный XIII века Сакробоско считал, что февраль в юлианском календаре содержал 30 дней с 44 года до н. э. по 8 н. э., когда император Август сократил февраль на один день для того, чтобы добавить их к августу, месяцу названному его именем, ведь июль, который назван в честь его предшественника Юлия Цезаря содержал 31 день, а август 30. Однако, вероятно, это миф.
29 февраля - день святого Освальда - в ряде европейских стран считается тем единственным днем, когда женщина может сделать предложение о браке мужчине. Традиция зародилась в Ирландии ещё в V веке, а закрепилась за 29 февраля после издания в XIII веке специального закона в Шотландии. В XVII веке схожее постановление было издано и в Англии, но обязательного статуса оно не имело, скорее носило разрешительный характер.
Во многих европейских странах вплоть до XVIII века 29 февраля считалось как бы несуществующим днём, датой, не имеющей юридического статуса. Часто в этот день не заключались сделки, не производились выплаты, не давали в долг и т. п. - из-за того, что возникали сложности с формальной стороной вопроса и улаживанием дел в суде.