В Старой Руссе, там, где речка Перерытица впадает в Полисть, некогда стоял острог. Его дубовые стены с каменными угловыми башнями - Покровской, Тайницкой, Глухой и Наугольной, - а также с массивными воротами окружали земляные валы. Сохранились данные о том, что там же располагались воеводский дом, съезжая изба и всевозможные служебные постройки - казна, амбар для хранения пороха, лавки, кабак, житницы, а также маленькая церковь, освящённая в честь Покрова Пресвятой Богородицы. Этот храм стоял рядом с Покровской башней. Известно, что церковь благополучно уцелела после войны со шведами в начале ХVII века и долгое время являлась соборным храмом города.
В 1692 году на её месте началось возведение Воскресенского собора.
В 1696 году строительство Воскресенского собора в Старой Руссе было окончено. Помимо главного придела, в нём имелось ещё два. Один из них был посвящён празднику Покрова Пресвятой Богородицы, второй - Рождеству Иоанна Предтечи. Первоначально храм был почти квадратным, с наружной галереей.
В 1796 году в Воскресенский собор торжественно доставили прекрасный список с чудотворной Старорусской иконы Божией Матери. Этот список был выполнен по заказу соборного старосты - Ильи Петровича Красильникова.
Рядом с Воскресенским собором возвели каменную двухъярусную колокольню, правда, через сто лет её решено было заменить на новую - четырёхъярусную, возведение которой закончилось в 1801 году.
Через десять лет купец из рода Сомровых - Михаил Феоктистович - установил там часы с восемью колоколами, привезёнными из Тулы. Самый большой из них весил 265 пудов - почти четыре с половиной тонны! Ещё известно, что часовые гири были закреплены на 85-метровом канате. В 1835 году звонницу надстроили круглым ярусом "для наблюдения за пожарами".
В Воскресенском соборе Старой Руссы молились многие русские императоры - Пётр I, Екатерина II, Александр I, Николай I, Николай II.
По прошествии лет собору вновь потребовалось поновление и расширение. Разрешение на очередную перестройку дал лично император Николай I. Он также выделил шестнадцать с половиной тысяч рублей на эти цели. Разработать проект поручили архитектору В. П. Стасову. От исходного здания он оставил северную, южную и западную стены четверика, перебив на них окна, срубив и заштукатурив практически весь имевшийся на здании декор. Архитектор использовал элементы допетровского зодчества в "русском стиле". Храм изменился до неузнаваемости. Впечатляла его оригинальная композиция, архитектурные кокошники, окраска охрой с выделением белых деталей.
Последний раз облик собора подвергся существенным изменениям уже в начале 20-го столетия - после произведенного в нем на средства жертвователей капитального ремонта.
Его стены к концу XIX века почти полностью (за исключением приделов) украшала собой живопись.
В первые годы начавшихся гонений на Церковь в нем были полностью прекращены богослужения, затем они были вновь прерваны в 1936 году. Сначала в нём разместили городской Краеведческий музей, в начале Великой Отечественной войны - в храме устроили госпиталь, а когда город заняли немцы, то превратили храм в конюшню.
В результате тяжёлых боев за освобождение Старой Руссы Воскресенский храм потерял барабаны галереи, в стенах появились пробоины, крыша была повреждена. Шпиль, купол, куранты, деревянные перекрытия колокольни - всё это было утрачено. Кроме того, северо-западный угол галереи превратился в руины.
После войны храм подремонтировали и открыли в нём клуб, а затем склад стеклотары.
В середине 1950-х годов начались серьёзные восстановительные работы. К середине 1980-х годов капитальный ремонт здания бывшего Воскресенского собора закончился и в него въехал Музей Северо-Западного фронта. Там, в частности, школьников принимали в пионеры. Лишь в самом начале 1990-х годов помещение всё же передали верующим. 1 октября 1992 храм снова стал действующим.
За несколько дней до этого в Старую Руссу с Южно-Уральского литейного завода, который находится в городе Каменск-Уральском, доставили восемь новых колоколов.
В 2008 году снова начались реставрационные работы. В то же лето был водружён на позолоченный шпиль колокольни освящённый крест.
А в 2009 году состоялся чин освящения ещё девяти крестов, которые вознеслись на отреставрированные золочёные купола Воскресенского собора.
Кроме того, примерно тогда же было принято ещё одно решение - перекрасить собор из жёлтого в красный цвет. Таким он никогда не был, даже на советских фотографиях видно, что его фасады были жёлтыми.
Основной объём Воскресенского собора и два его придела, северный и южный, - в честь Покрова Пресвятой Богородицы и Рождества Иоанна Предтечи - несмотря на минимизацию интерьерного декора, оформлены в отчётливо разной стилистике. Стилистический тон задают, главным образом, выполненные в различной технике исполнения иконостасы. Это не изначальная задумка, а плоды современной реставрации, судя по старинным фотографиям, в прошлом интерьеры были оформлены более-менее единообразно. Ныне в центральной части - трёхъярусный, белоснежный иконостас в духе ХIХ века: с минимумом декоративных излишеств.
В центре иконостаса - большая полукруглая ниша с царскими вратами и иконами Иисуса Христа и Божией Матери справа и слева от них.
Более традиционен иконостас южного придела во имя Рождества Иоанна Предтечи. Он тоже белый, но ещё более сдержан, по формам соответствует "русской классике". Снизу - большой деисус, над ним - два меньших иконных ряда. Обводы верхнего напоминают кокошники с килевидными завершениями.
Ещё более прост иконостас северного Покровского придела. Двухъярусная алтарная преграда, тёмно-коричневое резное дерево, иконы традиционного письма на спокойном охристом фоне.
Многие иконы в Воскресенском соборе призваны напоминать о его древней истории его храмов-предшественников. В Воскресенском соборе, как напоминание о былом храме, хранится прекрасная икона Рождества Иоанна Предтечи, с древности до наших дней хранится список Чудотворной Старорусской иконы Божией Матери, долгое время в соборе хранился присланный отцом Иоанном Кронштадтским в 1904 году образ Смоленской иконы Божией Матери. В последние годы в храме появилось немало икон ростовых, таких как образ Святителя Николая Чудотворца, Благоверных Петра и Февронии, Святителя Луки Крымского (Войно-Ясенецкого), Святой Равноапостольной Княгини Ольги.
Недавно у стен храма, на высоком берегу реки, появилась новая святыня - поклонный крест. Он поставлен в память о всех старорушанах, сложивших головы за веру и отечество.