Введенский девичий монастырь был основан по велению царя Иоанна IV в 1560 году одновременно с Успенским мужским монастырем. Судя по летописным источникам, на месте будущего Введенского монастыря и было первое явление Тихвинской иконы Божией Матери.
Сейчас он находится в плачевном состоянии, но когда-то Введенский девичий монастырь в Тихвине был одним из самых значимых и почитаемых монастырей в России.
Так же, как и Успенский монастырь, Введенский представлял собой деревянную крепость, но по сравнению с ним гораздо меньшую. Вокруг монастыря была возведена деревянная стена и вырыт ров. Первой игуменией обители стала Евпраксия. Если Успенский монастырь привлекал всеобщее внимание находившейся там чудотворной иконой, то о Введенском девичьем монастыре, стоявшем на северо-западной окраине Тихвинского посада, на перекрестке дорог, ведущих на Ладогу и Олонец, нигде не упоминалось до тех пор, пока здесь не оказалась четвертая супруга Иоанна Грозного Анна Алексеевна, постриженная под именем Дария. Ее сослали в Суздальский в честь Покрова Пресвятой Богородицы женский монастырь, где она стала инокиней Дарией. После смерти царя Иоана, она перебралась в Горицкий в честь Воскресения Господня женский монастырь (ныне с. Горицы близ г. Кириллова Вологодской области)
16 мая 1596 года бывшая царица значится уже игуменией Введенского девичьего монастыря «на Тифине». Вместе с ней прибыли сюда и две ее племянницы - Леонида и Александра Григорьевны Гагарины. Монастырь был отдан Дарий в полное распоряжение, как хозяйке и попечительнице. Она отстроила его, увеличила и привела в цветущее состояние.
В 1604 году по просьбе царицы-игумении Введенская обитель вышла из подчинения Большого Успенского монастыря и получила полную самостоятельность. К тому времени в центре монастыря был возведен каменный собор Введения во храм Пресвятой Богородицы с двумя приделами - святителя Николая-Чудотворца и преподобного Кирилла Белозерского. Все остальные здания были деревянные: настоятельские и монашеские кельи, амбары, конюшни, скотный двор с принадлежащими постройками, кельи работников.
В 1613 году литовцы и шведы осадили Большой монастырь, но так и не сумели его взять. Введенская обитель, не имевшая таких мощных укреплений, после упорных боев была разорена и сожжена шведами дотла. Насельницы вместе с Дарьей были вынуждены некоторое время скрываться в лесах, а потом она жила с духовником и некоторыми сестрами в Устюжне.
После освобождения Тихвина обитель начала восстанавливаться. По существу, обитель отстраивали заново вокруг уцелевшего в пожаре каменного собора. Через пять лет Введенский монастырь вернул утраченное благолепие и выглядел еще лучше, чем до шведского нашествия.
5 апреля 1626 года игумения Дария, приняв схиму, скончалась. Ее похоронили с левой стороны паперти Введенского собора. Над могилой устроили резную сень, под ней - надгробие. Позднее рядом с ней были похоронены и две ее племянницы - княжны Гагарины. Могила царицы Дарий во Введенском соборе сразу стала почитаемой. Все государи и великие князья, бывавшие у Тихвинской иконы Божией Матери, непременно приезжали и во Введенский монастырь поклониться царице-игумений. Здесь бывали и все паломники, посещающие Тихвин.
Приходящие в монастырь богомольцы называли его «Царицыным монастырем». В XVII веке в центре монастыря стояли уже три каменных здания - Введенский собор, трапезная и трехшатровая звонница.
В середине XIX столетия в перестройке Введенского ансамбля принимал участие известный петербургский архитектор И. И. Шарлемань, привнесший в оформление зданий много эклектических черт. Тогда вместо прежней обветшавшей звонницы, возведенной в XVII веке, была построена четырехъярусная надвратная колокольня. Она была такого же типа, как колокольня Успенского мужского монастыря - с арками, поставленными в ряд, с шатром над каждой аркой. Только она была поменьше - не пятипролетная, как в Успенском монастыре, а трехпролетная. Она исчезла уже очень давно и известна только по изображению на сохранившемся плане.
Временная звонница Введенского женского монастыря
В 1917 году в обители было до 200 монахинь и послушниц. Монастырь содержал приют для девочек-сирот, организованный игуменией Серафимой в память о чудесном спасении царской семьи во время крушения поезда близ станции Борки 17 октября 1888 года.
После революции здесь была размещена областная детская колония. Официально датой закрытия Тихвинского Введенского монастыря считается 1926 год, но фактически - с того самого времени, как в обители появились представители власти рабочих и крестьян.
Игумения Иоанникия, была арестована как участница контрреволюционной группы. 3 декабря 1937 года, в самый канун престольного праздника - Введения во храм Пресвятой Богородицы, бывшая игумения Введенской обители была расстреляна вместе с другими тихвинскими новомучениками.
Поклонный памятный крест "Тихвинская Голгофа" в честь тихвинских новомучеников и гранитная плита с перечнем имен игумений монастыря, подвизавшихся в нем с XVI по XX век.
В разные годы советского периода в стенах монастыря размещались: детская колония, тюрьма, лазарет, общеобразовательная, музыкальная и спортивная школы, мастерские, жилье. Без должного ремонта, здания быстро разрушались и приходили в запустение.
В 1987 году Введенский монастырь был взят под государственную охрану как памятник архитектуры XVII-XVIII веков. Весной 2005 года два полуразрушенных давно пустующих здания - колокольня и сестринский корпус - были отданы Тихвинскому Богородичному Успенскому мужскому монастырю для реконструкции и возобновления в бывшей девичьей обители монастырской жизни.
С января 2010 года монастырь вновь официально открыт. Сейчас все здания монастыря находятся в весьма плачевном состоянии. Использование их в течение многих лет не по назначению привело не только к осквернению монастырских построек, но и к сносу ряда деревянных построек, и к аварийному состоянию части каменных зданий. Несмотря на весьма бедственное состояние, здесь течет монашеская жизнь и идет постепенное восстановление комплекса зданий, чтобы вернуть святыне и памятнику архитектуры достойный вид.
Снаружи главный храм монастыря - Введенский представляет собой видавшее виды здание, утратившее три главки, но при этом, сохранившее декоративную кладку, лепнину, арочные окна, пилястры.
Надгробие досточтимых царицы-инокини и сестер Гагариных было заново установлено, согласно имеющимся сведениям, на историческое место - в левую часть паперти Введенского собора.
Над Святыми вратами расположена церковь святой великомученицы Екатерины и мученицы Августы. Сами Святые врата открывались редко, по особо торжественным случаям, для высоких гостей. А в повседневной жизни в монастырь входили через ворота, расположенные справа от колокольни.
В советское время был уничтожен купол и разрушены ворота справа от колокольни. В 2014 году был восстановлен купол и силами добровольных помощников начал восстанавливаться храм святой великомученицы Екатерины и мученицы Августы с нарядным белым иконостасом, стоявший когда-то здесь. Действует мастерская художественной вышивки - монахини Введенского девичьего монастыря славились как искусные рукодельницы. Есть уже в бывшей колокольне и маленький музей старинных и современных рукоделий и предметов быта.
За советское время церковь Рождества Богородицы пришла в полуразрушенное состояние и пока не восстановлена.
Несомненно, возрожденный Тихвинский Введенский девичий монастырь вновь, как в былые времена, станет славой России.