Роберт Вудворд
Продолжим наши сказки.
В прошлой своей сказочке я упомянул одного весьма достойного химика, Роберта Вудворда. Но формат рассказа уже не позволял рассказать о нем подробней, а человек сей заслуживает несколько большего, чем простое упоминание, посему устраивайтесь поудобней и слушайте.
Роберт Бернс Вудворд - известный американский химик, лауреат Нобелевской премии по химии в 1965 году, присужденной за полный синтез ряда важных природных биологически активных соединений.
Тут надо немного объяснений. Total synthesis или полный синтез - это довольно своеобразная область химии. Типичная ее задача такая - берется какое-нибудь сложное соединение, обычно природное - хинин, палитоксин или еще какая гадость и синтезируется исходя из простых органических кубиков. Если сравнивать с более близкими примерами - представьте, что вам нужно собрать компьютер, нет, не из стандартных блоков, а из рассыпухи - у вас есть коробочки - резисторы, N штук, конденсаторы, диоды, триоды... Да, процессор из пластины тоже вам вырезать и корпусировать. И печатные платы разводить. В общем полный синтез B12 или палитоксина вполне сопоставим с этим развлечением по трудоемкости. Практического смысла в большинстве случаев этот синтез не имеет, получить лизергиновую кислоту из природного сырья порядка на 2-3 дешевле,чем делать ее по методикам Вудворда (Обратите внимание, статья почти на 30 страниц.) Но в данных работах разрабатываются и отрабатываются новые синтетические подходы. Не будет преувеличением сказать, что эти работы послужили основой для развития если не всей, то очень приличной части органической химии нынешнего времени. Так что Нобель там был более чем заслужен. Так вот, даже такие гениальные синтетики ошибаются. Есть такое понятие, как платоновы тела. Тетраэдр, куб, октаэдр, икосаэдр, додекаэдр. В форме которых можно построить молекулы. Зачем? Да ни зачем, просто красиво (Угу, во первых, это красиво, да.) Из углерода, в силу его четырехвалентности, можно получить все, кроме икосаэдрана. Молекула на основе октаэдра - С6 - будет новой аллотропной формой углерода. Шестой, кажется. До сих пор неизвестной, к слову сказать. Тетраэдран, кубан, додекаэдран - честные углеводороды. Так вот, Вудворду пришла в голову изящная идеи синтеза додекаэдрана. Эту молекулу можно разрезать пополам на две одинаковые половинки. Идея состояла в том, чтобы сделать эту половинку и сдвоить. Но увы, полученный в результате длительного и трудоемкого синтеза углеводород категорически отказался от идеи связи с себе подобным.
"Тогда он постарался представить себе, в какую именно причудливую форму выльется гнев вспыльчивого прокуратора при этой неслыханной дерзости арестованного. И этого секретарь представить себе не мог, хотя и хорошо знал прокуратора."
Додекаэдран был синтезирован только через 20 лет, в 1983 году, группой Лео Пакетта, в 23 стадии. Была выбрана стратегия "плетения корзины", с наращиванием стенок додекаэдрана ото дна и дальнейшим замыканием в крышку.
И для не-химиков уточню, в чем была ошибка. Непроверенная стадия с непредсказуемым результатом находилась в самом конце длинной цепочки. В результате сложный синтез окончился ничем. Впрочем, орешек был не так прост, потребовалось 20 лет, чтобы его разгрызть.
Уже после получения Нобелевской премии Вудворд проделал грандиозную работу по синтезу витамина B12.
Даже сейчас эта задача представляется крайне сложной, с имеющимися разработками. А Вудворд, замечу, и был автором многих из них.
В конце замечу, что я рассказал лишь о части его научных интересов. Назову лишь два ключевых слова - правила Вудворда-Гофмана и ферроцен. За каждое из них у Вудворда был шанс на вторую Нобелевку. Если я кого-то заинтересовал своим рассказом, то попробуйте найти более подробную биографию этого ученого, оно того стоит.
А я на сем прекращаю дозволенные речи, до новых встреч в эфире.
В прошлой своей сказочке я упомянул одного весьма достойного химика, Роберта Вудворда. Но формат рассказа уже не позволял рассказать о нем подробней, а человек сей заслуживает несколько большего, чем простое упоминание, посему устраивайтесь поудобней и слушайте.
Роберт Бернс Вудворд - известный американский химик, лауреат Нобелевской премии по химии в 1965 году, присужденной за полный синтез ряда важных природных биологически активных соединений.
Тут надо немного объяснений. Total synthesis или полный синтез - это довольно своеобразная область химии. Типичная ее задача такая - берется какое-нибудь сложное соединение, обычно природное - хинин, палитоксин или еще какая гадость и синтезируется исходя из простых органических кубиков. Если сравнивать с более близкими примерами - представьте, что вам нужно собрать компьютер, нет, не из стандартных блоков, а из рассыпухи - у вас есть коробочки - резисторы, N штук, конденсаторы, диоды, триоды... Да, процессор из пластины тоже вам вырезать и корпусировать. И печатные платы разводить. В общем полный синтез B12 или палитоксина вполне сопоставим с этим развлечением по трудоемкости. Практического смысла в большинстве случаев этот синтез не имеет, получить лизергиновую кислоту из природного сырья порядка на 2-3 дешевле,чем делать ее по методикам Вудворда (Обратите внимание, статья почти на 30 страниц.) Но в данных работах разрабатываются и отрабатываются новые синтетические подходы. Не будет преувеличением сказать, что эти работы послужили основой для развития если не всей, то очень приличной части органической химии нынешнего времени. Так что Нобель там был более чем заслужен. Так вот, даже такие гениальные синтетики ошибаются. Есть такое понятие, как платоновы тела. Тетраэдр, куб, октаэдр, икосаэдр, додекаэдр. В форме которых можно построить молекулы. Зачем? Да ни зачем, просто красиво (Угу, во первых, это красиво, да.) Из углерода, в силу его четырехвалентности, можно получить все, кроме икосаэдрана. Молекула на основе октаэдра - С6 - будет новой аллотропной формой углерода. Шестой, кажется. До сих пор неизвестной, к слову сказать. Тетраэдран, кубан, додекаэдран - честные углеводороды. Так вот, Вудворду пришла в голову изящная идеи синтеза додекаэдрана. Эту молекулу можно разрезать пополам на две одинаковые половинки. Идея состояла в том, чтобы сделать эту половинку и сдвоить. Но увы, полученный в результате длительного и трудоемкого синтеза углеводород категорически отказался от идеи связи с себе подобным.
"Тогда он постарался представить себе, в какую именно причудливую форму выльется гнев вспыльчивого прокуратора при этой неслыханной дерзости арестованного. И этого секретарь представить себе не мог, хотя и хорошо знал прокуратора."
Додекаэдран был синтезирован только через 20 лет, в 1983 году, группой Лео Пакетта, в 23 стадии. Была выбрана стратегия "плетения корзины", с наращиванием стенок додекаэдрана ото дна и дальнейшим замыканием в крышку.
И для не-химиков уточню, в чем была ошибка. Непроверенная стадия с непредсказуемым результатом находилась в самом конце длинной цепочки. В результате сложный синтез окончился ничем. Впрочем, орешек был не так прост, потребовалось 20 лет, чтобы его разгрызть.
Уже после получения Нобелевской премии Вудворд проделал грандиозную работу по синтезу витамина B12.
Даже сейчас эта задача представляется крайне сложной, с имеющимися разработками. А Вудворд, замечу, и был автором многих из них.
В конце замечу, что я рассказал лишь о части его научных интересов. Назову лишь два ключевых слова - правила Вудворда-Гофмана и ферроцен. За каждое из них у Вудворда был шанс на вторую Нобелевку. Если я кого-то заинтересовал своим рассказом, то попробуйте найти более подробную биографию этого ученого, оно того стоит.
А я на сем прекращаю дозволенные речи, до новых встреч в эфире.