Николо-Угрешский мужской монастырь, хотя и не входит в число московских обителей, на протяжении своей 600-летней истории теснейшими узами был связан со столицей. Современная граница Москвы почти вплотную приблизилась к монастырю, но в момент основания его отделяли от Москвы 15 верст.
Это было живописное место, где в 1380 году по пути на Куликово поле войско Великого князя Дмитрия Ивановича остановилось на отдых. Именно здесь явилась благоверному князю Дмитрию икона Святителя и Чудотворца Николая, укрепила Князя верой и надеждой и "сия вся угреша сердце его". С тех пор это место называется Угреша.
Возвращаясь с Куликовской битвы, отслужили молебен на месте чудесного явления иконы, и благоверный князь Димитрий повелел воздвигнуть здесь храм и иноческую обитель во имя Святителя Николая. "И воздвигну ту обитель славну, и удовольствова ю к пропитанию всем потребным нескудно", сообщает монастырская книга. Из монастырских синодиков известны имена первых игуменов - Сергия и Иоанна.
Подобно другим монастырям, расположенным близ столицы, Николо-Угрешский монастырь испытал немало бедствий в тяжелые для нашего Отечества годы горел и разорялся, но потом вновь возрождался и благоукрашался. Богатству и славе монастыря способствовало то, что находился он поблизости от дворцового села Острова, любимого и часто посещаемого московскими царями. По дороге из Москвы Царская семья непременно совершала "угрешский поход" в обитель со всей своей свитой. Царь Михаил Федорович Романов сделал таких походов тринадцать, а его сын, царь Алексей Михайлович, - девять. Во время одного из самых замечательных "угрешских походов" царя Алексея Михайловича, 11 июля 1668 года, Угрешу посетили сразу три Патриарха: Александрийский Паисий, Антиохийский Макарий и Московский Иоасаф.
Не раз монастырские стены видели вражеские полчища: татарскую конницу, литовцев, французов. В 1521 году монастырь был сожжен дотла при набеге на Москву крымского хана Махмет-Гирея. Но всего несколько десятилетий понадобилось обитель, чтобы возродиться. В 1611 году воеводы Прокопий Ляпунов и Иван Заруцкий сделали монастырь местом сбора своих полков перед походом на Москву, занятую поляками. В связи с секуляризацией церковных земель ограничением числа монашествующих, XVIII век явился сложным временем для русских монастырей. Николо-Угрешский монастырь пережил тогда период разрухи, какой непомнил со времени татарских набегов. Монашеская братия в Угреше таяла с каждым годом: в 1833 году в монастыре осталось лишь шесть человек и речь шла об упразднении обители. Но Господь не дал угаснуть древнему монастырю: игумен Иларий бывший оптинский монах, постриженник Соловецкого монастыря, и его приемник преподобный Пимен, долго, терпеливо и успешно трудились над возрождением былого духа Угрешской обители, заложив этим основу для ее подъема и расцвета. С 1840-х годов на протяжении полувека монастырь непрерывно отстраивался. Обновлялись стены, перестраивались старые и новые церкви. Были построены гостиницы для паломников. Эта эпоха была временем небывалого расцвета обители. Монастырь был одним из самых посещаемых. Грандиозный Преображенский собор, сооруженный архитектором А.С. Каминским 1880-1894 годах, стал доминантой монастырского ансамбля. Неоднократно обитель посещал Святейший Патриарх Тихон, последний раз он был здесь в 1924 году.
Приход к власти большевиков явился бедствием для всех русских монастырей. История Николо-Угрешского монастыря в годы социализма была типичной и весьма печальной: разруха и запустение царили здесь.
В конце 90-ых годов прошлого столетия монастырь был возвращен Русской Православной Церкви. Состояние он имел плачевное. И лишь благодаря усилиям монастырской братии, строителей и пожертвованиям частных лиц и различных организаций, монастырские сооружения обрели надлежащий вид, а Преображенскому собору было возвращено былое великолепие.
Уже войдя в ворота монастыря, изумляешься его красоте. Невольно обращаешь свой взгляд на маковку монастырской колокольни, построенной при императрице Елизавете Петровне по проекту архитектора Ивана Жеребцова. Колокольня имеет шесть ярусов и высоту более 90 метров. Это доминанта монастырского силуэта. В колокольне устроена церковь Усекновения Главы Иоанна предтечи.
Самое внушительное здание на территории монастыря - Спасо-Преображенский собор. Вместе с собором Николая Чудотворца, расположенного рядом, они составили великолепную композицию. Среди всех монастырских построек выделяется часовня явления образа Николая Чудотворца. Напротив часовни находится Никольский собор. По другую сторону от колокольни находятся двухэтажное здание Государевых и Патриарших палат и Успенская церковь. С северной стороны вплотную к зданию палат пристроена миниатюрная церковь Апостола Матфея и Параскевы Пятницы.
Есть на территории монастыря больница. На углу, на стыке двух корпусов стоит больничная церковь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость». При богадельне построена церковь Казанской иконы Божией Матери.
Большой интерес у паломников и туристов вызывает сохранившийся до наших дней кусок северной стены, называемый Палестиной или Иерусалимской стеной. Этот участок был построен в 1866 году. На нем изображен древний Святой город Иерусалим в условных иконописных формах. На стыке Иерусалимской и фасадной стены находится самая симпатичная башня монастырской ограды. Монастырская ограда с башенками была построена в 1855-1866 годах во время масштабной реконструкции монастыря.
Особую красоту Николо-Урешскому монастырю придает монастырский пруд. На берегу пруда находится деревянная церковь святых Петра и Павла, рядом с церковью - небольшая часовенка, из-под которой в пруд бьет родник. Здесь всегда можно набрать монастырской воды.
Николо-Угрешский монастырь - жемчужина монастырской цепи, окружающей столицу, приобретает былую красоту и величие.