Город известен с XIV века, но на теперешнем месте он только с первой половины XVII века. Современная Кашира делится на три части в зависимости от года застройки. Историческая часть представляет собой маленьки городок в основном регулярного плана, классической провинциальной застройки. Другие районы города, построенные в советское время, не заслуживают много внимания (хотя там попадались неплохие конструктивистские дома) ввиду своей однообразности на всем протяжении нашей страны.
.
2. Церковь Введения Пресвятой Богородицы во Храм.
3. Церковь Вознесения Господня в Кашире.
4. Церковь Троицы Живоначальной.
5. Успенский собор.
6. Собор Преображения Господня бывшего Никитского монастыря. Восстанавливается.
7. Свято-Троицкий Белопесоцкий женский монастырь на другой стороне Оки.
8. Река Ока.
9. Городские бани (конец двадцатых годов ХХ века).
10. Застройка Каширы-2 (Новокаширска).
11. Стильное черно-белое здание СИЗО.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26. Старая башня городской тюрьмы, вроде как.
27. Кинотеатр "Родина". Памятник конструктивизма.
28.
29.
30. Ложка дегтя.