С обувью мне, пожалуй, проще всего определиться: я достаточно четко понимаю, нравится мне или нет.
В то время как с одеждой сложнее - я часто сомневаюсь: оно - не оно? с чем носить?
Здесь соберу общие рекомендации Яны относительно обуви и приведу несколько примеров.
"Коннотация = несовременные материалы, грубая выделка, как будто в лесу сшиты на коленке". О да!! Мне это просто ух как отзывается! Уже нашла несколько магазинов hand-made обуви :)
"Вот я бы лучше посмотрела в сторону клогов и всяких прочих средневековых уггов))"
"Угги да, вполне даже можно; не всем хорошо будет, а тебе можно)".
Элементы: высокая шнуровка, пряжки, отвороты.
"Все что формой как бы уводит вверх сзади (коннотация = шпага на поясе)".
"Примеры давала ещё и с каблуком, но вот за него как раз в твоём случае сильно не голосую - это всё-таки плоскоходная эстетика" - о да, да! У меня ощущение, что я себя люблю достаточно, чтобы больше не мучить каблуками :) хотя иногда хочется небольшой каблучок, для настроения - но исключительно удобный.
Ну и общая картинка "Сумки, украшения, обувь" - конкретно из этих вещей я бы мало что выбрала (может быть, балетки и кольцо с пером), но они дают вектор, в какую сторону смотреть.
Ещё варианты для вдохновения:
http://www.pinterest.com/search/pins/?q=robin%20hood%20boots.