Родился в городе Вексфорд, Джимми Лолор сейчас живет и работает в Майо. Первоначально работал в области иллюстрации, но потом решил посвятить все свое время живописи. И с конца 1990-х годов он свободный художник. Лолор широко выставляется в галереях по всей Ирланди, его работы находятся во многих частных коллекциях.
Он представляет знакомые сцены сельской Ирландии: люди, города, пейзажи и животных, но все это с юмором; часто иллюстрируя буквальные транскрипции разговорных выражений.