Кто такие «шерочка с машерочкой»?
Это выражение несколько устаревшее, имеет шутливый оттенок. Изначально применялось в случаях, когда из-за отсутствия кавалеров две дамы танцевали в паре.
Такие ситуации бывали в институтах благородных девиц, у которых пользовались популярностью французские обращения cher и mon cher. Эти институтки, вместе танцующие и любезничающие по-французски, и были «шерочка с машерочкой». Так и появилось устойчивое выражение.
Позже «шерочкой с машерочкой» стали просто девушки, танцующие в паре, у которых не было кавалеров. Это устойчивое выражение в наши дни имеет более широкое значение. Оно применяется в отношении людей, для которых характерно единодушие в каком-то вопросе. Таким образом, выражение «шерочка с машерочкой» может касаться и мужчин, танцы при этом совсем не подразумеваются. То же можно сказать о двух друзьях, о влюблённой паре или других близких людях.
https://zen.yandex.ru/media/philological_maniac/kto-takie-sherochka-s-masherochkoi-5b1b969ec71a92586b31681e