В 40х годах хипстерами называли молодых людей, от начала до конца копирующих стиль жизни чернокожих джазовых музыкантов: манеру одеваться, слэнг, употребление наркотиков, показное пренебрежение деньгам, специфический юмор и развязное сексуальное поведение. Хипстеры того времени - молодые люди со светлой кожей полностью подражающие урбанистической культуре афроамериканцев, во всех ее направлениях. Со временем, субкультурные образцы для подражания менялись, но принцип хипстеров оставался прежним - копирование внешних атрибутов без знаний об истинном происхождении культуры.
Гарри Гибсон (Garry The Hipster Gibson) сочинил несколько песен о хипстерах и поместил на конверте одного из своих альбомов краткий хипстерский разговорник. Из него можно узнать, что выражение «форма в драпировке» означает стильно одетого человека, а «как ребенок, не имеющий матери» -- спокойного и рассудительного. Почти что слог поэтов-символистов.