Один из самых древних российских городов Рыльск на монете 2022 года.
Рыльск впервые упоминается в летописи под 1152 годом, когда он входил в состав Новгород-Северского княжества. К концу XII века - центр удельного Рыльского княжества.
В конце XIII или в начале XIV веков отошёл к Великому княжеству Литовскому; в конце XV века был отдан сыну известного Шемяки, Ивану. Сын последнего, Василий, в 1500 году подчинился великому князю московскому Иоанну III.
С 1522 года в составе Русского государства, был значительным стратегическим пунктом на юго-западе.
Неоднократно был опустошаем татарами (особенно в конце XIII века), литовцами и крымцами.
В Смутное время город принял сторону самозванца и в 1605 году укрывал в своих стенах Лжедмитрия I.
В XVIII веке стал уездным городом, с 1796 - Курской губернии.
С 5 октября 1941 года по 30 августа 1943 года Рыльск был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками.
Фотографии 1900-1916 годов: