Праздник Палио проходит два раза в году - 2-го июля и 16-го августа на площади Пьяцца дель Кампо. По случаю какого-нибудь исключительного события или важного праздника коммуна Сиены может принять решение о проведении третьего Палио в году. Например, в 2000 году проводилось третье Палио по поводу нового тысячелетия.
История праздника началась ещё в XIV веке. Ему предшествовали игры на главной площади, которые обычно носили агрессивный характер: кулачные бои, охота на быков и т.д.
Когда в 1597 году Великий герцог Тосканы запретил охоту на быков, так как она была слишком жестокой, жители города организовали скачки на Пьяцца дель Кампо. Сначала они проходили на буйволах, потом на ослах и только позже на лошадях.
Само слово «палио» означает флаг, переходящий к победителю. Это мероприятие проходит, как состязание между 17-ю районами Сиены, которые местные жители называют «контрадами». Каждая контрада имеет свой флаг и герб с рисунками животных-покровителей.
Все участники соревнования одевается в костюм с изображением флага и герба своей контрады. Участие в скачках принимает лишь десять контрад из семнадцати. Семь контрад, которые не принимали участие в предыдущей гонке, автоматически включаются, остальные три определяются жребием.
К этому празднику жители Сиены относятся очень серьёзно - они готовятся к нему целый год. Задолго до начала Палио по выходным дням на улицах Сиены появляются специальные команды барабанщиков. Они напоминают жителям города о приближающемся празднестве.
Непосредственно сами скачки Палио проходят в течение 8 дней: с 29-го июня по 2-е июля и с 13-го по 16-е августа. В первый день праздника выбирают лошадей. Частные владельцы предлагают лучших своих скакунов, а капитаны контрад и мэр отбирают из них десять приблизительно одинаковых по характеристикам. Жеребьёвкой же определяется, какой команде, какое животное достанется.
В последующие дни проводится шесть пробных забегов. Первый - в тот же день, когда отбирают лошадей, а последний - в первой половине дня перед самими соревнованиями.
Во все дни праздника Палио, предшествующие непосредственно гонкам, по городу проходят костюмированные парады, представления и танцы, а уже в 8-й день праздника, день гонок, утром проходит последний пробный заезд, а ближе к вечеру в церкви каждой контрады проходит благословение лошадей.
Затем начинается торжественное шествие, в котором участвуют жители всех 17 контрад, а замыкает его «боевая колесница», запряжённая быками, везущая Палио - символический приз состязаний, представляющий собой штандарт с изображением Девы Марии.
В дни скачек Палио площадь Пьяцца дель Кампо засыпают густым слоем песка, превращая её, таким образом, во временный ипподром.
Соревнуются на скачках наездники-фантино, которые сидят на лошадях без сёдел и с кнутами, которые разрешается использовать не только для лошадей, но и против конкурентов. Все они являются наёмниками, специально приехавшими для состязаний из других районов Италии.
В основном, они приезжают с острова Сардиния, которая славится своими традициями по выращиванию лошадей и искусством верховой езды. Кони стартуют одновременно, а само соревнование длится не более 2-х минут.
Состязающиеся всадники должны проехать вокруг площади три раза по неровной дороге. При этом допускаются любые меры, чтобы победить соперников. Главную роль в победе играет лошадь, которая может финишировать, даже потеряв наездника.
После соревнования все участники идут в церковь и поют хвалебные гимны. Вечером после скачек Палио в городе начинаются гулянья, танцы, представления. Столы накрываются прямо на улицах.
Тем не менее, в это время, как и в дни перед праздником, конкурирующие контрады могут плести друг против друга разные интриги или даже устраивать драки. И тогда как до Палио жестокие расправы запрещаются и наказываются, после скачек победитель имеет право безнаказанно оскорбить соперников.
Но, не смотря на немного диковатые нравы, скачки Палио остаются одним из самых любимых праздников Италии. Каждый житель Сиены ждёт его с огромным нетерпением, а туристы приезжают со всего мира, чтобы посмотреть.