Его отец - разносчик молока, а потом - бухгалтер в нефтяной компании "Стандарт Оил Кампани", старался дать сыну хорошее образование. Такое образование он успешно получил в Колорадском университете, после учебы в котором, отправился в путешествие по Европе, чтобы заниматься живописью.
С 1959 года молодой актер был занят в театральных бродвейских постановках, в основном на вторых ролях, и участвовал в киномассовке для того, чтобы поправить хоть как-то семейный бюджет.
К тому времени он женился на студентке из мормонской среды Лоле Джин Ван Вагенен из штата Юта, которая тщетно прилагала усилия к тому, чтобы отвадить молодого мужа от спиртного, а также заставить его отказаться от безнравственной, с ее точки зрения, карьеры живописца.
В культовом вестерне "Буч Кэссиди и Сандэнс Кид" 1969 года он сумел создать удивительно привлекательный образ "благородного бандита". С этого момента в его карьере произошел настоящий взлет, эта роль определила во многом его дальнейшую актерскую судьбу. Две легенды Голливуда - Барбра Стрейзанд и Роберт Редфорд - впервые встретились вместе в одном из самых известных кинороманов в истории кино, в одном из самых заметных событий в истории кинематографии, знаменитая песня из фильма - "The Way We Were" была удостоена высшей награды Американской Киноакадемии.
Помимо кино Роберт Редфорд много занимался в это время благотворительностью, отдавая много сил охране природы. Яркой работой стала и роль в мелодраме Поллака "Из Африки" в 1985 году, кинодуэт картины Роберт Редфорд - Мерил Стрип вошел в сокровищницу американского кино.
Он женат один раз. В сентябре 1958 года состоялась его свадьба с Лолой Редфорд Ван Вагенен, которая была младше актера на три года и бросила колледж, чтобы выйти за него замуж.