Интересно, что ношение головного убора набекрень очень давно считается признаком крутизны.
Посмотрите на фрагмент картины Франса Халса "Регенты приюта для престарелых" (слева).
В XVII веке мужчины носили шляпы набекрень, чтобы выглядеть авантюристами и бонвиванами.
Джон Бергер "Искусство видеть"