Предлагаю начать с основы основ-с джинсов.Мужская мода развивается не так быстро как женская,но и у мужчин уже есть джинсы скинни.Но такие модники и без женской помощи одеваются,да еще помоднее нас.А для простых смертных есть 4 основные модели джинсов.С виду они все примерно одинаковые но в жизни разница заметна.Я считаю очень крутой модель slim fit,она так хитро сделана что повторяет контуры тела.При заметной полноте хорошо смотрится модель wide fit,а вот bootcut не очень рекомендуется.Брюки я не рассматриваю,потому что здравый смысл подсказывает что если мужчину силком нужно пересаживать из старых джинсов и свитера во что-то новое-на брюки он может и не согласиться никогда!.
boot cut (чуть расширяются от колена и закрывают ботинки) relaxed/wide fit (свободные начиная с талии)
slim fit (чуть зауженные книзу но все равно свободные) straight cut (прямые)
У мужчин все должно быть ясно и понятно,и просто для красоты им ничего не надо,а вот если это имеет практическую цель-всегда пожалуйста.А многослойность убивает сразу двух зайцев-и красиво и удобно.Несколько слоев всегда греют лучше чем один толстый,а если жарко всегда можно что-то снять.Рубашка поверх футболки,сверху свитер или кардиган.Если еще тепло-можно надеть жилет.Если уже зима-теплую куртку или пуховик.А если удастся уговорить его на джинсы или вельветовые брюки какого-нибудь горчичного или бордового цвета-это вообще прорыв.Только лучше собрать гардероб в двух-трех цветах,чтобы он точно ничего не перепутал.
Если мужчина хочет что-то необычное то надо напирать на детали.Толстовки или свитера с необычной горловиной (черный из Urban Outfitters),молнией,пуговицами.Джинсы тоже можно найти с карманами-клапанами,молниями и тп.Особенно богаты на это фирмы Gas и G-Star.
Еще одна удобная вещь это свитер на молнии.Под него можно надеть и майку,и рубашку,и даже другой пуловер,главное чтобы только один из них был из шерсти,если конечно на улице не -30.
Для мужчин постарше и для тех,кому нужно хоть какое-то подобие костюма,подойдут вещи в стиле английской деревни и охоты.Пиджаки из твида,с заплатками на рукавах,свитера с заплатками или "погонами" на плечах,вельветовые штаны и пиджаки,только их не стоит носить костюмом.
Под вельветовый пиджак можно надеть пуловер либо жилет,а можно толстовку с капюшоном на молнии,как это делает Бен Аффлек:) И напоследок еще парочка вариантов кардиганов.
Вариант с двумя рядами пуговиц расширяет фигуру,поэтому полным людям не очень подходит.
Надеюсь,вам это немного поможет.Главное не пытайтесь сразу кардинально поменять стиль мужчины,обговорите на что примерно он согласен,присмотрите заранее вещи нужных размеров в магазинах,а еще лучше купите чтобы он мог спокойно примерить все дома,а если не подойдет-вернете.И выберите вместе пару цветов,на которых можно строить гардероб.