Трудности перевода...
Оказывается, если поставить знаки препинания надлежащим образом:...
James, while John had had “had”, had had “had had”; “had had” had had a better effect on the teacher
...то набор слов в заголовке приобретает смысл:
Джеймс, в то время как Джон употребил «had», (вместо этого) использовал «had had»; (и) «had had» произвело бо́льшее впечатление на учителя.
На заметку переводчикам - если в русскоязычном тексте встретилось «казнить нельзя помиловать», теперь вы знаете, что делать.