Родившийся в семье иммигрантов из СССР Симаковский говорил по-русски, поскольку это был язык домашнего общения. Его родители переехали в США из Ленинграда и получили статус беженцев.
Симаковский говорит, что с детства мечтал о карьере государственного служащего. По его словам, работу в правительстве он рассматривает как шанс «сделать вклад и отдать долг стране, которая дала моей семьё всё, в особенности - возможности и свободу».
«Русско-грузинская война была для меня жизнеобразующим опытом. Я вновь поверил в то, что США должны удерживать лидерство в Евразии, участвовать в её делах. Кризис рождает не только опасность, но и возможность, и я надеюсь, что ещё долгие годы буду иметь честь участвовать в разработке концепции обороны и безопасности США».
http://www.livejournal.com/update.bml