21 мая, 1931 год. Автожир КАСКР-II (двигатель с увеличенной до 225 л.с. мощностью), разработанный Н.И. Камовым и Н.К. Скржинским, был показан на смотре авиационной техники руководителям партии.
Внешне КАСКР-1 имел сходство с автожиром Cierva C.8L Mk III, имел фюзеляж самолёта У-1 с хвостовым оперением. Было выполнено 90 испытательных полётов с наибольшей продолжительностью 28 мин (лётчик Д.А. Кошиц). В группе КАСКР проходил стажировку и студент Новочеркасского политеха М.Л. Миль.
Дальнейшее развитие темы автожиров в СССР воплотилось в моделях ЦАГИ 2-ЭА и ЦАГИ А-4... Автожир - машина несуразная и напонятная для многих.
21 мая, 1937 год. Первая посадка на Северном полюсе АНТ-6 "Авиаарктика" М.В. Водопьянова с экспедицией дрейфующей станции СП-1.
Четырёхмоторный АНТ-6 мог брать на борт до 5000 кг бомб, его вооружение состояло из носовой, средней и хвостовой турелей, двух подкрыльевых пулемётных башен, выдвигаемых во время полёта. Был налажен серийный выпуск этих самолётов.
Разработанная Туполевым схема использовалась потом при конструировании многомоторных "летающих крепостей" Боинг В-17 и Боинг В-29.
21 мая, 1939 год. Первый полёт дальнего бомбардировщика ДБ-ЗФ (Ил-4); экипаж В.К. Коккинаки.
Разработан ОКБ-240 под руководством С.В. Ильюшина. Был основным советским дальним бомбардировщиком во время Великой Отечественной. Самолёт имел обтекаемые формы фюзеляжа, убираемое в полете шасси, гладкую дюралевую обшивку.
Ил-4 брал на борт 1 т бомбовой нагрузки. Скорость на высоте 6 км достигала 400 км/ч. Всего построено 6.785 самолётов, в т.ч. за 1941 - 1945-е - 5.054.
21 мая, 1945 год. Состоялся первый полёт тяжёлого истребителя-перехватчика Ту-1 АНТ-63 с двигателями АМ-39; А.Д. Перелёт.
К моменту проведения испытаний Ту-1 (1947) в ОКБ постепенно стали приходить к выводу, что создать современный мощный комплекс перехвата скоростных воздушных целей, опираясь на устаревающий поршневой Ту уже невозможно.
21 мая, 1949 год. Многоцелевой вертолёт Игоря Сикорского S-52 (HO5S) установил мировой рекорд высоты полёта - 6468 м.
Накопленный при разработке S-50 опыт Сикорский использовал при создании более "солидного" S-52. Эта машина рассматривалась как многоцелевая двойного назначения. Принадлежащий к классу двухместных "летающих джипов", новый геликоптер предназначался для замены S-47 и S-49 с большой надеждой, что он составит конкуренцию вертолётам Белла и Хиллера. Что и оправдалось.
21 мая, 1957 год. Состоялся первый полёт Е-50/3 конструкции ОКБ А.И. Микояна; В.П. Васин.
Прямым развитием Е-2 (первого прототипа будущего МиГ-21) и стал перехватчик Е-50 (его нередко в документах именовали МиГ-23).
21 мая, 1961 год. Первый взлёт корабельного вертолёта соосной схемы Ка-20; лётчик-испытатель Д.К. Ефремов.
В серии вертолёт получил обозначение Ка-25. Построенные на заводе в Улан-Удэ в 1965-м, серийные образцы положили начало успешной лётной эксплуатации этих машин.
21 мая, 1969 год. Первый полёт транспортно-военного Ан-26; экипаж Ю.Н. Кетова.
Это модификация Ан-24. Благодаря большой ширине проёма грузового люка (2,4 м) и установке специальной трап-створки возможна удобная погрузка как с земли, так и из кузова автомобиля, что значительно ускоряет и облегчает погрузочно-разгрузочные работы. Эксплуатируется и пассажирская модификация Ан-26-100 с вместимостью до 43 человек.
21 мая, 1994 год. Авианосец «Адмирал Кузнецов» вышел в море с авиационной группой (Су-33, Су-25УТГ и др.) на борту.
21 мая, 2005 год. Возле аэродрома РОСТО в Новосибирске разбился Як-52, который пилотировала серебряный призёр чемпионата страны по авиаспорту, студентка последнего курса Калужского авиационного лётно-технического училища 21-летняя Полина Карасёва.
Она занималась этим видом спорта более шести лет. Катастрофа произошла во время учебно-тренировочного сбора, в километре от аэр. Мочище, при выполнении фигур высшего пилотажа, на практике при подготовке к чемпионату России. Причиной трагедии стала неожиданная потеря лётчицей сознания во время полёта.
21 мая, 2005 год. В 25 км от аэр Душанбе при выполнении планового полёта лётчиком гвардии майором В. Прядченко произошла авария штурмовика Су-25 ВВС России.
Лётчик отвернул штурмовик как можно дальше от населенного пункта и, убедившись в отсутствии людей и построек, успешно катапультировался.