Ротман имел практику в Century City. В один период он улаживал сделки по концертам для Литтл Ричарда, Роллинг Стоунс, The Who, ELO и Оззи Осборна. Золотые и платиновые записи в память об этих временах всё ещё висят на стенах его офиса. У него серебристо-белая борода и несходящий загар - кооторый он поддерживает в солярии у себя дома. По мнению бывшей работницы, Ротман «демон» с «жутким темпераментом». Его самая любимая собственность, по словам знакомых, Роллс-Ройс Corniche 1997 года с номерным знаком “BKR 1.”
Ротман обзавёлся таким количеством врагов, что, как его бывшая жена однажды сказала своему адвокату, странно, что никто до сих пор «его не прикончил».
У него была репутация человека, который давил на других. «У него репутация профессионального неплательщика... Он не платит почти никому», говорит следователь Эд Маркус (в заявлении в суд ЛА, составляющем часть судебного процесса против Ротмана), после просмотра его кредитной истории, которая включала в себя более 30 кредиторов. Вдобавок, более 20 гражданских исков против Ротмана были в суде, несколько жалоб были сделаны в комиссию по труду и дисциплинарные меры за три инцидента были предприняты против него штатом Калифорния. В 1992 году ему было предписано прекратить практику на год, хотя потом предписание было заменено на испытательный срок на такой же период.
В 1987 году у Ротмана был долг на сумму 16 800 долларов за неуплату денег, выплачиваемых бывшей жене и алименты на детей. Через своего адвоката его бывшая жена, Джоанн Вард, угрожала, что ему придётся расплачиваться своим имуществом, но он согласился выплатить долг. Через год долги были всё ещё не выплачены, и тогда адвокат Вард попытался добиться ареста его дорогостоящего дома в Sherman Oaks. Для них оказалось неожиданностью, что Ротман сказал, что не владеет уже домом, что три года назад он передал права собственности на дом Tinoa Operations, Inc., формально зарегистрированной, но не ведущей никаких дел компании в Панаме. По словам адвоката бывшей жены, Вард, Ротман утверждал, что 200 000 долларов компании принадлежат ему, что они были у него наличными, но что их у него украли прямо из дома, причём, отобрали ночью под дулом пистолета. Вард и её адвокат предполагали, что этот сценарий был уловкой, но так и не смогли это доказать. Только после того как представители шерифа увезли Роллс-Ройса Ротмана, он начал выплачивать деньги, которые был должен.
Документы, находящиеся в высшем суде ЛА подтверждали подозрения Вард и её адвоката. Они доказывали, что Ротман создал целую сеть иностранных банковских счетов и формально зарегистрированных компаний, очевиднО, скрывая часть своего состояния - в особенности, его дом и большую часть суммы в 531 000 долларов, вырученную за его продажу в 1989 году. Можно было проследить, что эти компании, включая Тиноа, ведут к Ротману. Он купил формально зарегистрированную Панамскую компанию (зарегистрированную, но не действующую) и организовал так, что несмотря на то, что его имя не входило в список руководящих людей компании, у него всё равно остаётся безусловное право на управление, что фактически давало ему контроль над всеми полученными и заплаченными деньгами.
В то же время, работникам Ротмана доставалось ненамного лучше, чем его бывшей жене. Бывшие работники говорили, что иногда им приходилось умолять его об оплате. И иногда чеки, которые они от него получали, оказывались недействительными. У него не задерживались секретари-юристы. «Он унижал и оскорблялл их», говорит один из них. Временным работников доставалось хуже всех. «Они работали на него две недели», добавляет секретарь-юрист, «потом вынуждал их уходить тем, что кричал на них и говорил им, что они глупые. Потом он говорил агентству, что был недоволен временным работником и поэтому он не будет платить». В конце концов, некоторые агентства стали действовать умнее и стали требовать Ротмана платить наличными до того, как начинали работать с ним.
Дисциплинарные меры, предпринятые против него ассоциацией адвокатов штата в 1992 году, начались с конфликта интересов. За год до этого клиентка отстранила Ротмана от своего дела. Клиентка, Мюриел Меткалф, которую о он представлял в деле об алиментах и об опеке ребёнка позднее обвинила Ротмана в том, что он увеличил сумму счёта, который она должна была ему заплатить. Через 4 месяца после того, как Меткалф уволила его, Ротман, не уведомив её об этом, стал представлять компанию её бывшего сожителя, Боба Брутсмана.
Это дело говорит о многом по другой причине: оно показывает, что у Ротмана уже был опыт, связанный с обвинениями в совращении малолетних до скандала с Джексоном. Меткалф, пока Ротман представлял её интересы, обвинила Брутсмана в том, что он совратил их ребёнка (что Брутсман отрицал). Тот факт, что Ротман знал об обвинениях со стороны Меткалф, не помешал ему работать на компанию Брутсмана - и именно за это он получил дисциплинарное наказание.
К 1992 году Ротману уже избегал многочисленных кредиторов. Одним из них было Фолб Менеджмент, крупное агентство по недвижимости. Ротман был должен компании за арендную плату 53 000 долларов включая проценты за офис на Сансет Бульвар. Фолб подало в суд. Ротман подал ответный иск, утверждая, что охрана здания была настолько неадекватной, что воры смогли за одну ночь украть офисное оборудование на сумму более 6 900 долларов. Во время судебного разбирательства юрист компании Форб сказал суду: «Мр. Ротман не такой человек, чьи слова можно бы было принимать за чистую монету».
В ноябре 1992 года Ротман решил объявить о банкротстве своей юридической фирмы, указав тринадцать кредиторов - включая Фолб Менеджмент - и долги на сумму 880 000 долларов и заявив, что у фирмы нет никакого состояния. После проверки бумаг о банкротстве, бывший клиент, на которого Ротман подал в суд на сумму 400 000 долларов за оказанные юридические услуги, отметил, что Ротман не указал имеющуюся сумму в 133 000 долларов. Бывший клиент стал угрожать Ротману, что он раскроет тот факт, что он вводит в заблуждение кредиторов - что является мошенничеством - если он не заберёт иск. Загнанный в угол, Ротман забрал иск в течение нескольких часов.
За полгода до того, как он подал на банкротство, он перевёл Роллс-Ройс фиктивной компании Майо, которую он контролировал. Ещё три года назад Ротман утверждал, что автомобиль принадлежит другой корпорации - Лонгридж Эстейтс, дочерней компании Тиноа Оперейшнс, компании, которой принадлежал и его дом. На официальных бумагах корпорации, заполненных Ротманом, адреса, указанные для корпорации Лонгридж и компании Тиноа, оказались одним и тем же адресом. 1554 Кахуенга Бульвар - что, как потом выяснилось, являлось адресом китайского ресторана в Голливуде.
Вот с именно этим самым человеком в июне 1993 года Эван Чандлер начал разрабатывать «определённый план», о котором он говорил в записанном разговоре с Дейвом Шварцем. На праздновании окончания учебного года в этом же месяце, Чандлер предъявил бывшей жене свои подозрения. «Она подумала, что это просто ерунда», говорит её бывший адвокат Майкл Фриман. Она сказала Чандлеру, что планирует забрать сына из школы со следующего учебного года, чтобы они могли сопровождать Джексона во время его турне Dangerous. Чандлер разгневался, и, по данным некоторых источников, стал угрожать, что он обнародует доказательства тех обвинений, которые он имеет против Джексона. «Какой нормальный вменяемый родитель захочет вытаскивать своего ребёнка на публику при таких обстоятельствах?», спрашивает Фриман. «Если что-то подобное на самом деле произошло, то любой просто захочет защитить своего ребёнка».