Город Чебоксары в 17 веке являлся не только мощной крепостью, но и крупным уездным административным и торгово-промышленным центром. Стратегически он контролировал значительный участок торгового пути по Волге, прилегающий к Казани. Летом 1607 года эпоха смутного времени докатилась и до Поволжья. В это время большая часть региона оказалась в руках тушинцев, в том числе и крепость Чебоксары, где был убит воевода.
Сейчас сложно говорить об основных задачах и планах тушинцев. Однако по имеющимся сведениям можно судить о следующем. Во главе собравшейся под Чебоксарами армией источники упоминают курмышанина Ивана Глядкова и арзамасского помещика Петра Полочанинова, причем первый из них упоминается среди дворян тушинского лагеря. О связи Чебоксарской армии с Тушинским лагерем свидетельствует и сказка нижегородского дворянина Григория Владимирова сына Жедринского о службе своего дяди Никиты Саввина сына Жедринского. «А дядя мой Никита был з боярином с Федором Ивановичем в Чебоксарех, и на бою дядю моего Никиту взяли воровские люди и отвели к вору в Тушино». (Сказки дворян Нижегородского ополчения о службе в 1606-1610 гг. (представлены в Разрядный приказ в 1628 году.)
Как бы там ни было, но Чебоксары почти год находился в руках тушинцев.
В 1608 году армия Шереметьева с тяжелыми боями добралась до Казани. Где Шереметьев был вынужден временно остановиться. Скопление тушинцев в районе Чебоксар и Свияжска, не только препятствовало продвижению Шереметьева, но и создавало угрозу для правительства Шуйского с востока страны.
Первоначально Шереметьев из-за усталости войска не смог сам выступить к городу, и в начале декабря направляет туда отряд казанских стрельцов и дворян под командованием стрелецких голов Есипова и Онучина, которые захватили город, но почти сразу в свою очередь были осаждены Чебоксарской армией тушинцев, под командованием Ивана Глядкова и Петра Полочанинова, которые воспользовавшись недовольством беднейших слоев, вовлекли их в политическую борьбу, бушевавшую в русском государстве. Во всяком случае социальный и этнический состав этой армии был пестрым. Те же сказки постоянно ссылаются на состав воров - «рускими людми из низи, с мурзы, и с татары, и с чювашею, и с черемисою з горною».
Осада продолжалась почти месяц и проходила довольно активно, что постоянно подтверждают нижегородские дворяне.
Сказка Мясоеда Никитина сына Рокотова «А как боярин Федор Иванович Шереметев в Нижней из Чебаксар пришел, и яз во многих посылках от боярина посылай был и с ворами бился.»
Сказка Ивана и Василия Ивановых детей Сколкова «И в осаде в Чебоксаре з боярином си[де]л и на многих боех бился.»
Сказка Афанасия Петрова сына Суровцева «И в Чебоксари я в осаде сидел, и во многие посылки на воров боярин Федор Иванович посылал, и многих воров в посылках и под городом под Чебоксары побивали, и языки многие имали и приводили к боярину к Федору Ивановичю»
12 декабря к тушинцам присоединяется отряд арзамаского дворянина Сергея Родионова, ушедшего из войска Шереметьева. И он даже пытается, вступив в переговоры с осажденными, склонить их к сдаче города. Тем немение, осажденные остаются твердыми и города не сдают.
Сложным остается вопрос об участии Ф. И. Шереметьева в осаде. Ряд источников на которые ссылается В. Д. Дмитриев, свидетельствуют о том, что боярин деблокировал город, подойдя к нему в 22 декабря 1608г. В тоже время нижегородские дворяне, почти единогласно говорят о том, что в осаде сидел непосредственно сам Ф. И. Шереметьев. В целом, сидение Шереметьева в осаде, может объясняться тем, что даже после битвы он был вынужден заниматься ликвидацией мелких отрядов повстанцев действовавших в окрестных городах. Так бал направлен отряд в 150 дворян под Цивильск. Значительный отряд был направлен в Козьмодемьянск. 2 отряда по 500 человек письменного головы М. И. Соловцова и стрелецкого головы Д. Ф. Змеева действовали в чебоксарских волостях, «приводя к шерти татар и черемису». Параллельно Шереметьев пополняет свое войско, производя набор среди знати местного инородческого населения. Таким образом, Чебоксары в течении полугода являлись основной базой армии Шереметьева.
22 декабря 1608 г. состоялась битва. Ход битвы в настоящее время установить трудно, однако армия повстанцев потерпела сокрушительное поражение, и Шереметьев получает передышку для приведения в порядок и пополнения своей армии, что в дальнейшем позволило ему деблокировать осажденный Н. Новгород, и очистить от тушинцев Верхнее Поволжье.
Битва под Чебоксарами являлась одной из ключевых по освобождению Поволжья от сторонников Лжедмитрия II. Тушинский лагерь потерял значительную социальную базу и территорию. Шереметьев же в конечном итоге соединился с армией Скопина-Шуйского, шедшего с запада. Таким образом правительство Василия Шуйского получило полностью освобожденные от сторонников Лжедмитрия II понизовые города и две закаленные в боях армии вставших на пути польско-литовских интервентов. К сожалению, после смерти Скопина-Шуйского и фактически отстранения от командования Ф.И.Шереметьева обе армии были бездарно погублены в битве у села Клушино братом царя, Дмитрием Шуйским и «смутное время» продлилось на территории Московского государства еще на 3 года. Освобожденные же Ф. И. Шереметьевым, понизовые города, в дальнейшем послужили одной из социальных опор формируемых I -го и II-го Ополчений.