http://habrahabr.ru/post/191084/ В статье и комментах вспоминают о Win95. Почитав повнимательнее, подумал: хорошо, что мне не приходилось устанавливать ни 95, ни прочее до XP. И не нужно было заниматься autoexecами и configами. Да, наверное, я что-то потерял и чего-то не узнал. С другой стороны: на тот момент у меня был совсем другой характер, и этих мучений я бы, наверное, не вынес чисто морально. А может, ничего бы не случилось. Вопрос мотивации. Для того, чтобы поиграть - вряд ли бы стал заморачиваться. А вот изучить программирование - да, вполне мог, стиснув зубы...
Зато чего отчаянно не хватает нынешним виндам - так это руководства "по началу работы" с операционной системой. Там был офигительная и совершенно простая памятка для пользователей: как начать работать с виндой, что такое "клик" и "дабл-клик", как перемещать и копировать файлы из папки в папку. На ХРюше такого уже не найти, а вот мне не пришлось бы многого объяснять отцу, в том числе и как пользоваться справкой.