Можайск прикрывал с запада пути в Московское княжество. Аккурат там из Полесья выходила та самая Старая Смоленская дорога, единственная в те времена коммуникация. И чесали по ней на восток то дикие литвины, то "культурные" поляки, и неизвестно, что хуже было. Поэтому выход из леса затыкало несколько десятков(!) укрепленных узлов-монастырей, которые Мать наша Церковь в мирное время содержала за свой счёт. Баталий в тех местах было несчётно. Порою, исчерпав ресурс, осаждённым оставалось только молиться. И, бывало, Синее Небо помогало. По следам тех событий именно в Можайске эта чисто русская икона явилась.