Беннетт начинал свою карьеру как эстрадный исполнитель свинговых стандартов в традиции таких итало-американских «крунеров», как Фрэнк Синатра, Перри Комо и Дин Мартин. Их эстрадно-джазовая манера исполнения носила название «крунинга». К началу XXI века Беннетт остался единственным носителем этой традиции.
Его первым успешным хитом стал «Because of You» (1951), любовная баллада из фильма 1940 года, спродюсированная Митчем Миллером с сочной оркестровой аранжировкой от Перси Фейфа.
В том же году Беннетт ещё раз добрался до первой строчки поп-чартов - с синглом «Cold, Cold Heart» - балладой кантри-музыканта Хенка Уильямса. Успех беннеттовской версии песни превратил Уильямса в востребованного композитора. Через два года после первого успеха он вернулся на вершину национального хит-парада с более динамичной песней «Rags to Riches».
Его последним хитом, возглавившим биллбордовские чарты, стал сингл «Stranger in Paradise» (1954) на музыку «Половецких плясок» Бородина.
После наступления эпохи рок-н-ролла молодые эстрадные исполнители вроде Беннетта оказались выбиты из хит-парадов. Молодёжь конца 1950-х не интересовали традиционные свинговые аранжировки, которыми славился Беннетт.Но на церемонии Грэмми 1963 года Беннетта ждал триумф - его песня «I Left My Heart in San Francisco», была удостоена премии в престижных номинациях «лучший мужской вокал» и «лучшая запись».
http://www.youtube.com/watch?v=mKZzEXhlhfgТем не менее во второй половине 1960-х гг. Беннетт был вынужден удалиться вслед за Синатрой и прочими кумирами в Лас-Вегас, где песни предыдущего десятилетия никогда не теряли успеха среди преимущественно возрастной публики.
В конце 1970-х у публики стала появляться ностальгия по стандартам из Great American Songbook. В 1980-е гг. популярные рок-музыканты стали записывать целые альбомы стандартов, среди которых были и ранние хиты Беннетта.В 1992 и 1993 гг. Беннетт выпустил два трибьют-альбома, на которых исполнял песни из репертуара Синатры и Фреда Астера. Оба хорошо продавались и принесли ему статуэтки «Грэмми».
В 1994 г. его сын Донни предложил отцу сделать неординарный шаг - записать живой концерт на молодёжном канале MTV, пригласив на выступление в качестве гостей Элвиса Костелло и Кей Ди Лэнг. Так появился концертный альбом «MTV Unplugged», принёсший Беннетту ещё одну «Грэмми», на этот раз в самой престижной категории - «альбом года».
В течение последующих лет Беннетт регулярно выступал с концертами и записывал новые диски, которые приносили ему «Грэмми». К его 80-летию был приурочен выход альбома дуэтов, записанных с такими звёздами, как Пол Маккартни, Элтон Джон, Стиви Уандер, Джордж Майкл и Селин Дион. Он стал самым успешным за всю предшествующую карьеру, добравшись в Billboard 200 до 3-й позиции.
В 2011 году Тони Беннетт стал старейшим за всю историю певцом, возглавившим (с альбомом Duets II) американский чарт Billboard 200.