На протяжении многих лет икона была одним из символов Николо-Угрешской обители (г. Дзержинский Московской области). История создания обители связана с именем святого благоверного князя Димитрия Донского. Во время похода святого князя на Куликово сражение ему в пятнадцати верстах от Москвы, в ветвях деревьев, неожиданно явилась икона святителя Николая Чудотворца. Увидев неведомо откуда появившийся образ, князь воспринял это как знак особого Божьего благословения и обрадованно воскликнул: «Сия вся угреша (согрело) сердце мое!» - и дал обет в случае победы создать на этом месте монастырь.
Так на карте России появился Угрешский монастырь с соборным храмом в честь святителя Николая, прозванный также Николо-Угрешским, в котором впоследствии явилась чудотворная икона Божией Матери, получившая название «Взыграние».
После революции, во время разорения обители, икона исчезла. До наших дней сохранился список чудотворной иконы 1814 года. В настоящее время этот древний образ является частью собрания Московского государственного объединенного музея-заповедника. В 90-е годы XX века с этого образа было выполнено несколько списков, один из которых был передан Николо-Угрешскому монастырю и ныне находится в музее-ризнице обители.
В обители находится еще один чтимый образ иконы Божией Матери «Взыграние». Как сообщает сайт Николо-Угрешской обители: «В начале XXI века в Николо-Угрешском монастыре произошло чудесное обретение еще одного образа Божией Матери «Взыграние». Промыслительным образом группа верующих людей, пожелавших остаться неизвестными, передала в нашу обитель список с иконы Пречистой Девы, который хотя стилистически и отличается от явленного Угрешского образа, но относится к тому же иконографическому типу. С крестным ходом братия обители, ее прихожане торжественно встретили у святых врат икону «Взыграние Младенца». Образ занесли в Спасо-Преображенский собор, в котором он хранится и по сей день, по праву являясь одним из наиболее чтимых в монастыре».
Угрешский образ «Взыграние» отличается от наиболее распространенных вариантов образа под названием «Взыграние Младенца». В большинстве композиций этой иконы Младенец Иисус, сидящий на левой или правой руке Богородицы, изображен как бы играющим и порывисто тянется ручками к лику Своей Матери, касаясь Ее подбородка или щеки, резко закинув назад голову. Иконы с названием «Взыграние Младенца» распространены на Балканах и на Афоне. В России в день празднования Угрешского образа традиционно отмечается праздник в честь всех икон Божией Матери «Взыграние».