Древнейший монастырь Великого Устюга - Михайло-Архангельский - был заложен в 1212 г. Монастырь располагается на возвышенности, окруженный небольшими озерами. Пруд, названный позже Архангельским, озера и ручей оказались естественными оборонительными сооружениями, и долгое время монастырь оставался надежной крепостью.
Раньше к монастырю вела улица Спасская Гулыня, завершаясь небольшой площадью. Ни улицы, ни площади сейчас не осталось, так как в XIX в. город подвергся полной перепланировке. А в самом монастыре находилась часовня, посвященная Прокопию Праведному, покровителю Великого Устюга. По местному преданию святой скончался прямо на мосту, который вел через ручей Криночный в монастырь.
Самым величественным зданием монастыря является Михайло-Архангельский собор с высокой колокольней, в целом в монастыре сохранился архитектурный ансамбль, относящийся в основном к XVIII в. Монастырь окружен каменной стеной, и это была первая стена в Великом Устюге, поэтому часто монастырь называют кремлем.
В 1919 году Михайло-Архангльский монастырь был закрыт. Часть построек (Михайло-Архангльской собор, Владимирская церковь) были переданы в веденье музея.В советские годы на территории монастыря был и концлагерь и военное училище. После войны обосновался автомобильный техникум, который ныне там и по сей день.
И хотя ансамбль монастыря дошел до нашего времени в довольно хорошем состоянии, он до сих пор не передан во владение Церкви. Михайло-Архангельский собор принадлежит музею, церковь Всех Святых используется под нужды техникума.