Иосиф Евстафьевич Крачковский родился в 1854 году в Варшаве (в некоторых источниках - в Петербурге) в мещанской семье. Императорскую академию художеств начал посещать с 1871 года в качестве вольноприходяшего ученика; главным его наставником был профессор барон М. К. Клодт.
В 1878 был удостоен малой золотой медали за картину: «Утро», а в следующем году - большой золотой медали и звания художника 1 степени за картину «Вечер». В 1880 был отправлен на казённый счет за границу для дальнейшего совершенствования. Посетил Берлин, Дюссельдорф, Мюнхен, Милан и Мадрид, поселился в Париже и совершал оттуда поездки с художественной целью. Вернулся в Санкт-Петербург в 1884; за свои работы, исполненные за границей, был признан академиком; с того времени жил и трудился в Санкт-Петербурге.
Персональные выставки Крачковского состоялись в 1902 в Петербурге (в залах ОПХ) и в 1908 году - в Париже (галерея «Пти») и Ницце. В 1913 году он вошел в Общество А. И. Куинджи. Умер 18 апреля 1914 года в местечке Каденабия на озере Комо, Италия.
Его пейзажи, передающие южные красоты России, Италии, Франции, выполнены в традициях академической школы. Они красивы, умиротворяющи, не лишены авторских интонаций.