Из письма Чехова Францу Осиповичу Шехтелю:
"Дорогой Франц Осипович, можете себе представить, я курю сигары.
Бросил в прошлом году табак и папиросы и курю сигары.
Я курю по 3-4 сигары в день"
( Мелехово, 26 мая 1893 года)
А написал такой портрет Чехова с сигарой художник В.А.Милашевский (1893-1976).
Милашевский иллюстрировал произведения Чехова в 1950-х годах,
значит, и создание портрета Чехова можно отнести к этому времени.
Письма Чехова (1860-1904) несколько раз издавались.
Первый раз сестра подготовила в 1916 году,
но тогда они были не в полном объёме.
Потом было ещё несколько изданий с дополнениями.
Самоё полное собрание сочинений Чехова, включая письма, было издано в 1974 году.
Если художник проиллюстрировал письмо Чехова 1893 года, то Чехову на этом портрете 33 года.
На мой взгляд, тут Чехов этаким упитанным товарищем получился... Хотя к этому времени он уже болел...
А может, в те годы таким и был.
Вот, например, его снимок 1892-1893гг с актрисой Лидией Яворской (1871-1921)
и писательницей-переводчицей Т.Л.Щепкиной-Куперник (1874-1952)
Тут он тоже ещё вполне себе упитан:
А вот его самый известный прижизненный портрет (законченный).
1898 год, через 5 лет после письма про сигары.
Художник О.Ф. Браз, 1898 год, Чехову тут 38 лет:
А это портрет Чехова 1902 года, художник П.А.Нилус (1869-1943).
Нилус вспоминал, что к Чехову в 1902 году его затащил Иван Бунин, с которым Нилус приятельствовал.
Бунин хотел, чтобы Нилус написал портрет 42-летнего Чехова.
Нилус начал портрет, Чехов позировал, потом то ли почувствовал себя плохо, то ли нужно было куда-то идти,
словом, после того единственного позирования больше встреч не было.
Заканчивал Нилус этот портрет Чехова по фотографиям:
Рисунок-портрет Чехова с сигарой художника Милашевского хранится
в Воронежском областном художественном музее имени И.Н.Крамского
"Портрет Чехова" Браза - в Третьяковской галерее
"Портрет Чехова" Нилуса - в Государственном литературном институте в Москве