Письма Ф. Д. С. Честерфилда содержат обширный свод наставлений и рекомендаций в духе педагогических идей Дж. Локка. Узкопрактическая нацеленность программы воспитания (подготовка к великосветской и государственной карьере) шокировала многих современников Честерфилда.
Письма адресованы любимому сыну Честерфилда, Филиппу Стенхопу Второму, имевшему незаконную связь с Юджинией Дорнвил, ставшей матерью двоих его детей. О существовании внуков Честерфилд узнал только после смерти сына. В своём завещании он не отметил Юджинию, и та, чтобы выбраться из нищеты, продала издателям его письма к сыну, которые никогда не предназначались для печати.
Публикация писем вызвала в английском обществе шок своей семейной «откровенностью»; сборник писем стал популярным чтением и неоднократно переиздавался, принеся Юджинии целое состояние.