Монастырь был основан в 1371 году и сначала назывался Успенским. Алексеевским он стал называться с 1439 года в честь святителя Алексия. Первоначально постройки монастыря были деревянными. Первые упоминания о каменных постройках монастыря относятся к концу XVI века. В 1608-1612 годах, во времена польско-литовской интервенции, монастырские здания были разрушены и сожжены. Около пятисот жителей Углича стойко сражались за деревянными стенами монастыря. Считается, что в память об этом подвиге в 1628 году была воздвигнута Успенская церковь, за свою красоту названная позднее Дивной. К северу от Дивной расположена церковь Иоанна Предтечи, построенная в 1681 году. Монастырская Алексеевская церковь XVI века, Богоявленская церковь и колокольня не сохранились. Они были разобраны в разное время.