Не прошло и 5 лет, и у нас появился официально поддерживаемый способ очистки каталога %windir%\winsxs в Windows Server 2008 R2, портированный из 2012. Для серверов с дисками на 74Гб это может быть очень актуально, т.к. каталог легко может занимать 15-20Гб.
Для очистки надо:
1) Установить обновление KB2852386 (приходит через WSUS);
2) Установить фичу Desktop Experience (требует перезагрузки) - мастер очистки входит в неё;
3) Запустить мастер очистки (system Tools - Disk Cleanup), там выбрать Windows Update Cleanup и, если надо, Service Pack Backup Files.
Как не очень поддерживаемый способ, если нет возможности перезагрузки или места для установки, можно скопировать
cleanmgr.exe из C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr_31bf3856ad364e35_6.1.7600.16385_none_c9392808773cd7da в %systemroot%\System32, и cleanmgr.exe.mui из C:\Windows\winsxs\amd64_microsoft-windows-cleanmgr.resources_31bf3856ad364e35_6.1.7600.16385_en-us_b9cb6194b257cc63 в %systemroot%\System32\en-US (для английской версии).
Информация отсюда, обходное решение с копированием от Tom_Floor:
http://blogs.technet.com/b/askpfeplat/archive/2014/05/13/how-to-clean-up-the-winsxs-directory-and-free-up-disk-space-on-windows-server-2008-r2-with-new-update.aspx PS Первая же перезагрузка сервера после очистки может оказаться очень, очень долгой, при этом будет выполняться часть работ по очистке.