Мне всегда казалось, что Сталин не давал согласие на эвакуацию Киева осенью 41-го потому, что Киев был удобной оборонительной позицией. В него были вложены огромные средства - чтобы сделать неприступной крепостью с огромными запасами всего необходимого. Советские генералы понимали, что армия деморализована - и не сможет удержать город. Они советовали отступать, чтобы сохранить хотя бы армию - вождь упирался. В результате были потеряны и город и армия. Которая после окружения попала в плен.
Но в одной из своих видеолекций историк Алексей Исаев (47-я минута) рассказывает, что Сталин, на самом деле, понимал всю зыбкость киевской ситуации
https://www.youtube.com/watch?v=LhTku_w1fCAИсаев говорит, что в мемуарах генерала К.С. Москаленко упоминаются переговоры Шапошникова и Сталина с руководством Юго-Западного фронта. Из которых следует, вождь не давал согласия на эвакуацию Киева ещё и потому, что успел убедиться, любое отступление Красной Армии быстро и легко превращается в беспорядочное паническое бегство. Дальше немцы расчленяют отступающую армию и начинают бить бригады и дивизии в порядке живой очереди.
Под самим Киевом такая история уже произошла к тому времени под Уманью. Всё закончилось окружением и разгромом двух советских армий. Сталин опасался, что эвакуация Киева будет происходить точно так же.