LOOKS American Indian to me, one of the First Nations.
![](https://live.staticflickr.com/65535/48734368333_14d91336f9_o.jpg)
А ещё больше похож на бездомного индейца. Надо будет погуглить, кого изобразили. Наверняка в Сети написано.
А бездомных в Чикаго много. Похоже, их там гораздо больше, чем в Торонто. Неудивительно, что их нарисовали, так сказать, воздвигли им монумент...