Это один из старейших городов Московской области, расположен в 93 км к югу от Москвы, пристань на высоком правобережье реки Оки. Железнодорожная станция на Павелецком направлении Московской железной дороги. Около 50-ти тысяч жителей.
Кашира впервые упоминается в 1356 году в духовной грамоте сына Ивана Калиты московского князя Ивана II Красного как село, завещанное им своему сыну Дмитрию. А в 1355 году епископ Коломенский Афанасий титуловался так же «Каширским».
В 1480 году Кашира уже была городом, который Иван III приказал сжечь, не надеясь защитить его от ожидавшегося набега татарского хана Ахмата. В 1483 году по договору между рязанским и московским князьями Кашира окончательно переходит под власть Москвы.
В 1498 году западнее Каширы был основан Троицкий Белопесоцкий монастырь. В 1497-1526 годах Каширой владели бывшие казанские татарские цари, поддерживающие московского князя.
В 1517 на город был совершён первый набег крымских татар, после чего до конца столетия Кашира пережила более 20 набегов. В 1531 году в Кашире построена крепость (ныне городище Старая Кашира): земляной вал с деревянными укреплениями. Наиболее разрушительный набег крымских татар произошёл в 1571 году.
После набегов, эпидемии чумы и военных действий 1607-1611 гг. Кашира запустела (в 1609 году город признал власть Лжедмитрия II). Ныне на месте старого города - сёла Городище и Старая Кашира.
К 1618 Кашира отстроена вновь на правом берегу реки Оки, где был возведён земляной вал с новым Каширским кремлём, служившей одним из опорных пунктов Большой Засечной черты. В 1618 году было отражено нападение запорожских казаков во главе с гетманом Сагайдачным. Во второй половине XVII века оборонная роль Каширы уступает место торговой.
В 1779 Кашира получает регулярный план с прямоугольной сеткой кварталов, при этом главная улица ориентируется на ансамбль Белопесоцкого монастыря, расположенного за Окой. Однако на крутых склонах Каширы регулярную планировку осуществить не удалось - поэтому старорусской осталась православная панорама города.