NOS2011: Две последние лекции в четверг
В четверг, в последний день конференции, нам выпало прослушать две последние утренние лекции. Выступали две молодых ассошиейт профессорши: Ви Донг из Торонто и Кристина Уайт из Иллинойса. Обе работают над методологией, но у Донг традиционный родиевый катализ, а у Уайт - революционный железный. Зато у Донг все получается с высокими выходами и селективностью - хоть завтра реакцию ставь. А у Уайт поиск идет пока больше в теоретической, фундаментальной плоскости.
Ви Донг (Vy Dong) по рождению и образованию американка, но профессорскую карьеру строит в лучшем канадском университете.
Хотя ходят слухи, что ее хочет переманить к себе Беркли. Профессор Донг привезла с собой на автобусе из Торонто всю свою группу (десять или одиннадцать человек), и все они представляли постеры. Во время ответа на вопросы после лекции Донг пару раз переадресовывала их своим студентам, сидящим в зале. А что удобно: профессору вообще остается только на сцене красоваться. Студентам же она напомнила, что поездка на автобусе есть “reversible transformation”, а значит в понедельник все должны быть в лабе.
Что касается химии, то большую часть времени она рассказывала об гидроацилировании алкенов и кетонов. Гидроацилирование - активация связи С-Н в альдегиде и присоединение к одному двойной связи водорода, а к другому - ацила. Реакцию, конечно, не они выдумали, но группа Донг предложила ряд лигандов, позволяющих избежать конкурирующего декарбонилирования, добиться высокой региоселективности (соотношения линейного и разветвленного продуктов) и, наконец, энантиоселективности. Насчет последней даже была продемонстрирована фотография счастливого студента с комментарием: “When somebody gets >99% ee, we gather and take a shot.”
Были освещены и некоторые другие реакции, например, новое асимметричное гидрирование с найденными родиевыми катализаторами, или применение гидроацилирования в полном синтезе небольших молекул. Но в целом, доклад получился хоть и неплохим, но весьма техническим: еще одна реакция для арсенала органиков-синтетиков. Не хватало более широкого взгляда, философских проблем.
Зато философии хватало в следующей, последней лекции на симпозиуме. Выступала Криситина Уайт (M. Christina White) из Университета Иллинойса в Урбана-Шампейне.
Она была единственным докладчиком, кого я до этого слушал: в сентябре 2009 года она приезжала в Питтсбург. Тогда я прочел пару ее статей и даже задал вопрос после лекции. За два года у них появились некоторые новые результаты, но 80% того, что профессор Уайт говорила на NOS, я уже знал.
Меня вот тоже крайне интересует возможность селективной активации С-Н связей в нефункционализированных соединениях. В природе такие превращения часто осуществляются ферментами, которые имеют в активном центре атомы железа. Потому и многие химики пытаются найти катализаторы для селективного окисления на основе этого дешевого металла. Однако если учесть стоимость весьма сложного лиганда, большие загрузки катализатора и невысокие выходы, придется признать, что пока работа Уайт имеет теоретический, а не практический интерес. Если бы планировал двадцатистадийный синтез, но я не стал бы полагаться на ее катализаторы в девятнадцатой стадии. С другой стороны Граббс к своим катализаторам для метатезиса тоже шел двадцать пять лет, превратив в итоге экзотическое превращение в одну из самых популярных синтетических реакций.
Так что с философской точки зрения Уайт поступает правильно: чтобы получить большие ответы, мы должны задавать большие вопросы. Недаром у нее есть статьи в Science в то время, как Донг ограничивается JACS’ом. Но какое будущее ждет эти железные катализаторы, пока совершенно не ясно. Есть у Уайт и другой катализатор, палладиевый, для окисления в аллильное положение. Он уже коммерчески доступен, но это не такая революционная химия.
Кристина Уайт - очень хороший докладчик. Постоянно ходит взад-вперед и машет руками. Но в тройку лучших лекций я ее не включил, так как для меня эта химия была хорошо знакомой, и от этого мне временами становилось неизбежно скучно.
Под конец с заключительным словом выступил Скотт Зиберт, профессор Университета Темпла и главный организатор следующего National Organic Symposium в Сиэттле летом 2013 года. Он призвал всех делиться впечатлениями и пожеланиями и зафрендить фейсбуковскую страницу 43-его NOS’а. Вот уж не знаю, поеду ли я туда. Сейчас склоняюсь к тому, что скорее нет, чем да. Так как на этот раз лекции мне понравились намного больше постеров, то в первую очередь я буду ориентироваться на список докладчиков. Посмотрим, наберут ли они полтора десятка профессоров, которых мне захочется послушать через два года.
И на этом NOS закончился. Нам надо было успеть вернуть ключи до часа дня. Даже ланчем нас никто не собирался кормить. Завтра я размещу последний пост, относящийся к конференции: о животных, которых я повстречал в Принстоне.
Ви Донг (Vy Dong) по рождению и образованию американка, но профессорскую карьеру строит в лучшем канадском университете.
Хотя ходят слухи, что ее хочет переманить к себе Беркли. Профессор Донг привезла с собой на автобусе из Торонто всю свою группу (десять или одиннадцать человек), и все они представляли постеры. Во время ответа на вопросы после лекции Донг пару раз переадресовывала их своим студентам, сидящим в зале. А что удобно: профессору вообще остается только на сцене красоваться. Студентам же она напомнила, что поездка на автобусе есть “reversible transformation”, а значит в понедельник все должны быть в лабе.
Что касается химии, то большую часть времени она рассказывала об гидроацилировании алкенов и кетонов. Гидроацилирование - активация связи С-Н в альдегиде и присоединение к одному двойной связи водорода, а к другому - ацила. Реакцию, конечно, не они выдумали, но группа Донг предложила ряд лигандов, позволяющих избежать конкурирующего декарбонилирования, добиться высокой региоселективности (соотношения линейного и разветвленного продуктов) и, наконец, энантиоселективности. Насчет последней даже была продемонстрирована фотография счастливого студента с комментарием: “When somebody gets >99% ee, we gather and take a shot.”
Были освещены и некоторые другие реакции, например, новое асимметричное гидрирование с найденными родиевыми катализаторами, или применение гидроацилирования в полном синтезе небольших молекул. Но в целом, доклад получился хоть и неплохим, но весьма техническим: еще одна реакция для арсенала органиков-синтетиков. Не хватало более широкого взгляда, философских проблем.
Зато философии хватало в следующей, последней лекции на симпозиуме. Выступала Криситина Уайт (M. Christina White) из Университета Иллинойса в Урбана-Шампейне.
Она была единственным докладчиком, кого я до этого слушал: в сентябре 2009 года она приезжала в Питтсбург. Тогда я прочел пару ее статей и даже задал вопрос после лекции. За два года у них появились некоторые новые результаты, но 80% того, что профессор Уайт говорила на NOS, я уже знал.
Меня вот тоже крайне интересует возможность селективной активации С-Н связей в нефункционализированных соединениях. В природе такие превращения часто осуществляются ферментами, которые имеют в активном центре атомы железа. Потому и многие химики пытаются найти катализаторы для селективного окисления на основе этого дешевого металла. Однако если учесть стоимость весьма сложного лиганда, большие загрузки катализатора и невысокие выходы, придется признать, что пока работа Уайт имеет теоретический, а не практический интерес. Если бы планировал двадцатистадийный синтез, но я не стал бы полагаться на ее катализаторы в девятнадцатой стадии. С другой стороны Граббс к своим катализаторам для метатезиса тоже шел двадцать пять лет, превратив в итоге экзотическое превращение в одну из самых популярных синтетических реакций.
Так что с философской точки зрения Уайт поступает правильно: чтобы получить большие ответы, мы должны задавать большие вопросы. Недаром у нее есть статьи в Science в то время, как Донг ограничивается JACS’ом. Но какое будущее ждет эти железные катализаторы, пока совершенно не ясно. Есть у Уайт и другой катализатор, палладиевый, для окисления в аллильное положение. Он уже коммерчески доступен, но это не такая революционная химия.
Кристина Уайт - очень хороший докладчик. Постоянно ходит взад-вперед и машет руками. Но в тройку лучших лекций я ее не включил, так как для меня эта химия была хорошо знакомой, и от этого мне временами становилось неизбежно скучно.
Под конец с заключительным словом выступил Скотт Зиберт, профессор Университета Темпла и главный организатор следующего National Organic Symposium в Сиэттле летом 2013 года. Он призвал всех делиться впечатлениями и пожеланиями и зафрендить фейсбуковскую страницу 43-его NOS’а. Вот уж не знаю, поеду ли я туда. Сейчас склоняюсь к тому, что скорее нет, чем да. Так как на этот раз лекции мне понравились намного больше постеров, то в первую очередь я буду ориентироваться на список докладчиков. Посмотрим, наберут ли они полтора десятка профессоров, которых мне захочется послушать через два года.
И на этом NOS закончился. Нам надо было успеть вернуть ключи до часа дня. Даже ланчем нас никто не собирался кормить. Завтра я размещу последний пост, относящийся к конференции: о животных, которых я повстречал в Принстоне.